В параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что в случае двукратного повторения союза и «при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться: Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.)». Говоря о приведенном Вами примере, заметим, что наличие тесного смыслового единства между прилагательными умная и красивая довольно неочевидно.

Корректен только первый вариант. 

Вы правы, фразу нужно отредактировать.

Эти словосочетания являются примером омофонических фраз. Хотя данные выражения не совпадают полностью и их ударения различаются, они представляют интересный эффект омонимии на уровне фраз. Несмотря на различие в ударении в слове несуразные и фразе несу разные, при беглом прослушивании они могут восприниматься схоже за счет общего звучания отдельных составляющих (например, несу в обеих) и сходства в ритме.

Здесь Вы найдете развернутый ответ.

То ли - составной союз, образованный из местоимения то (тот) и частицы ли. Частица ли всегда пишется раздельно с предшествующим словом.

«Штука с завитушками» тоже называется подписью. В «Большом академическом словаре русского языка» (Т. 18. М., СПб., 2011) слову подпись дано более подробное толкование: собственноручно написанная фамилия под чем-либо (текстом, рисунком и т. п.) в подтверждение своего авторства или согласия с чем-либо; какой-либо псевдоним, знак, которым подписывают что-либо. Среди иллюстраций к толкованию есть такое предложение: Подпись, как говорят криминалисты, содержит в себе мало графического материала. Иногда это несколько закорючек, росчерков, мало напоминающих буквы (Р. Белкин).

Это сложноподчиненное предложение с изъяснительным придаточным вопросительной разновидности. Всё дело именно в последнем: изъяснительные придаточные вопросительной разновидности присоединяются к главной части посредством как раз того слова, которое делает их вопросительными: Где твой дневник? — Мама спросила, где мой дневник. Вопросительное местоимение при этом превращается в относительное, то есть в союзное слово.

Но вопросительность в случае так называемого общего вопроса может создаваться не вопросительным местоимением, а частицей: Не сходить ли мне на работу? — Я задумался, не сходить ли мне на работу. Частица берет на себя функцию средства связи, хотя, конечно, ни в союз, ни в союзное слово она не превращается.

А в случае альтернативного вопроса вопросительность создается той же частицей, но «спрятавшейся» в разделительном союзе или: Сходить мне на работу или остаться дома? — Я размышлял, сходить мне на работу или остаться дома. Таким образом, как это ни парадоксально, в СПП с изъяснительным придаточным, которое восходит к альтернативному вопросу, роль средства связи берет на себя сочинительный (!) союз или.

К слову барщина глагол переборщить отношения не имеет. Со словом борщ он, скорее всего, тоже не связан (хотя полностью исключить связь слов переборщить и борщ нельзя: в словаре В. И. Даля дается глагол борщить, который в южных диалектах означает 'лить через край, слишком много'). П. Я. Черных в «Историко-этимологическом словаре русского языка» указывает: «Что касается глаг. переборщить – перебарщивать, то это позднее неуклюжее новообразование, известное лишь с начала XX в., происходит, по-видимому, не от борщ, а... от переборка, ср. далее перебрать».

Что касается глагола несовершенного вида перебарщивать, то написание его через а не означает, что так же пишется глагол совершенного вида переборщить. Есть важное правило: гласную о в неударяемых корнях глаголов совершенного вида нельзя проверять формами несовершенного вида на -ывать, -ивать, ср.: опаздывать, но опоздать, раскраивать, но раскроить.