Указанная запятая ставится между частями сложного предложения.
Запятые нужны, если оборот как руководителю содержит в себе оттенок причинного значения: Тебе, как руководителю, важно помнить об этих правилах (=тебе важно помнить об этих правилах, потому что ты руководитель). Если такого оттенка значения нет, запятые не нужны.
Запятая нужна: покажу, как работать.
Дефис нужен, кавычки не требуются: Олимпиада-2014.
Да, это вводное сочетание, обособление необходимо. Подробнее см. в «Справочнике по пунктуации».
Если это перечисление вопросов (зачем он живет и как он живет?), запятая нужна. Если значение «зачем он живет так, как он живет», запятая не требуется.
Запятая перед чем не требуется.
Запятая нужна.
Правильно: слабо связанных между собой людей.
Постановка запятой не требуется.