Разрядка как нешрифтовой прием выделения существует, но уместна она далеко не всегда. Вот что написано о разрядке в «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой: «Прием подходит для скрытых в тексте заголовков, логических усилений, мнемонически-справочных и структурных выделений отдельных слов и словосочетаний, когда нужно разнообразить приемы, по-разному оформляя различные виды выделений. Многие художники-оформители считают, что разрядка снижает качество набора полосы, ухудшает общее впечатление от нее, и предпочитают ей шрифтовые приемы выделения. При большом числе выделений разрядкой многословных сочетаний она снижает не только удобочитаемость текста, но и емкость печ. листа». Видимо, в силу этих причин разрядку используют всё реже.

Наречие круго́м используется здесь в значении "целиком и полностью", в современном русском языке оно оценивается как разговорное: Петрицкий был молодой поручик, не особенно знатный и не только не богатый, но кругом в долгах (Л. Н. Толстой, Анна Каренина); Выходит, я кругом прав, — без улыбки говорил дядя Коля (А. Фадеев, Молодая гвардия).

Написание таких сочетаний не регламентировано. Но образовались они по закрепленной правилами орфографии модели «название соревнования + год», например Олимпиада-80. Полагаем, что словесно-цифровая запись будет лучше восприниматься, поэтому из предложенных вариантов предпочтителен сезон-2019. Безупречным во всех отношениях будет традиционное сочетание сезон 2019 года. 

Правильно именно на почту. Употребление предлогов на и в во многих случаях объясняется традицией. Употребление предлога на в сочетании с существительным почта объясняется тем, что первоначально понятие «почта» не связывалось с представлением о помещении или здании: почта когда-то была на почтовой станции, на которой содержали ямщиков и держали лошадей (ср.: на станцию).

Указанная запятая не требуется.

Оба варианта верны.

Запятая не ставится.

Так перенести можно, если есть насущная необходимость.

Перед придаточной частью, присоединенной союзом несмотря на то что, запятая нужна: Лошадь начала уставать, а с него пот катился градом, несмотря на то что он поминутно был по пояс в снегу.