Будучи — деепричастие (от глагола быть), а деепричастия и деепричастные обороты обособляются (за исключением некоторых особых случаев, к которым приведенный контекст не относится).

Если второе определение поясняет первое, то между определениями ставится запятая, но второе определение не обособляется, т. е. запятая после него не нужна: с новым, 2009 годом; в новое, XXI столетие. См. справочник Д. Э. Розенталя «Пунктуация» (§ 10.1, пункт 10 в разделе «Однородные и неоднородные определения»).

Если принимать во внимание только пунктуацию, то нужно убрать запятую после слова интерес. Если принимать во внимание смысл предложения, то необходимо пояснить, что значит верно выраженный интерес и выраженный для себя интерес. Возможно, речь идет о том, что кто-то должен точно сформулировать для себя, в чем состоит его интерес?

Фразеологизм - стричь всех под одну гребенку.

Приведенные Вами конструкции в справочниках не закреплены, поэтому можно руководствоваться только более общими рекомендациями для существительных, к которым относятся два порядковых числительных.

Д. Э. Розенталь отмечал, что на форму существительного оказывает влияние падеж всего сочетания, например: первый и второй этажи, но между первым и вторым этажом (форма множественного числа при именительном падеже и форма единственного числа при косвенном падеже).

Ю. А. Бельчиков допускает возможность двух вариантов, указывая, что употребление множественного числа существительного свойственно официально-деловой и научной речи, когда требуется точность и определенность изложения.

Таким образом, можно заключить, что в конструкциях типа между 1988 и 1990 годом/годами допустимы оба варианта.

1. Использование прописных букв корректно. 

2. Запятая перед что не нужна. Не ставится запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения, если придаточная часть состоит из одного союзного слова (относительного местоимения или наречия): Я бы тоже желал знать почему (Л. Т.); Не знаю почему, но я его не понимал (Триф.). Не ставится запятая и если имеется несколько относительных слов, выступающих в роли однородных членов предложения. Ср.: Не знаю почему и каким образом, но письмо вдруг исчезло; Позвонят — расспроси кто и зачем. 

Действительно, эта формулировка допускает оба толкования, причем запятая не исключит возможных разночтений.

Снять их можно, только полностью перестроив предложение, например, так: Первая покупка должна стоить 500 рублей и более, ее нужно совершить до 31 марта.