Написание слов галерея и адрес неправильно называть транскрипцией, это полноправные слова русского языка, пусть и иноязычные по происхождению, этимологически связанные с приведенными Вами. В процессе заимствования, осваиваясь в языке, слово может претерпевать изменения в написании, в том числе утрачивать одну из двойных согласных. Ср.: офис (но англ. office), коридор (но нем.  Korridor), тротуар (но фр. trottoir). Написание двойных и одиночных согласных в корнях заимствованных слов определяется в словарном порядке (по орфографическому словарю).

Отметим также, что слово галерея пришло в русский язык из французского, где galerie 'крытый проход; ряд, вереница', т. е. это слово писалось с одной Л уже в языке-источнике.

Возникновение переносного значения идет в значении 'хорошо выглядит на ком-то' можно объяснить похожим процессом, произошедшим с глаголом подходить: из значения приближения развилось метафорическое значение 'гармонично выглядеть, соответствовать'. Глагол в переносном значении, как и в исходном, употреблялся с предлогом к, который относительно быстро был в этом значении утрачен. Скажем, в «Извлечениях из учебника "Начертание ествественной истории"» В. Ф. Зуева (1785) читаем: «Зверями называются такие животные, кои строением своего тела, черевами и органами чувств наиболее подходят к человеку» (то есть максимально близки). Из идеи пространственной близости и возникает метафорическое значение соответствия.

Не с деепричастиями пишется раздельно.

Действительно, писатели прошлого могли использовать запятую и тире как единый знак. Это отмечено в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), в примечании 1 к параграфу 130. Здесь же указано, что «знак этот в настоящее время утрачивает свою активность».

Корректно написание с не, так как подразумевается противопоставление: не это, а другое. Тире в подобных конструкциях допускается при желании автора интонационно отделить подлежащее от сказуемого. Так что выбор пунктуации за Вами. 

При соблюдении рекомендуемой последовательности постановки знаков никаких ограничений по их числу нет. Так, в принципе возможны и кавычки третьего уровня вложенности, хотя очевидно, что нагромождение знаков не вызовет положительных эмоций у читателей текста.

Можно обойтись без глагола: Каковы нравы в этой семье?

Ваш вариант постановки знаков препинания в этом предложении абсолютно корректен. 

Корректны варианты: Любой слоган, любое заявление или изображение, попадающие в любую из этих категорий; Любые слоган, заявление или изображение, попадающие...