Да, загадочное выражение. Можно предложить такое объяснение: возможно, под «московской киской» здесь имеется в виду изнеженный, слабый, избалованный столичной жизнью человек (что-то наподобие «кисейной барышни») – в противовес сибиряку, который должен быть крепким, сильным, пышущим здоровьем. Но это лишь наше предположение, внутренняя форма выражения может быть и иной.

А вот комментарий В. И. Беликова, доктора филологических наук, ведущего научного сотрудника Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, научного консультанта проекта «Языки русских городов», к которому мы обратились за советом:
«Поговорки-сравнения обычно очень живучи. Если бы массово употреблялось 50 лет назад в Иркутской области, совсем пропасть не могло. Блогосфера сейчас довольно развита повсеместно, но словосочетания как московская киска или как московская кошка вообще нигде не встречаются.
Это, конечно, не исключает, что выражение все еще живет. Может, по всей Иркутской области, может, условно говоря, в Братске. Может быть, еще где-то: в Барнауле, Тамбове, Одессе... Но в любом случае оно мало распространено». Не исключено, полагает В. И. Беликов, что так могли говорить в очень узком кругу: в пределах одной или нескольких семей, одной или нескольких дворовых компаний.

Мы рекомендуем Вам задать этот вопрос на иркутском форуме: возможно, среди его посетителей найдутся люди, слышавшие этот выражение. Если Вам удастся что-нибудь разузнать, пожалуйста, напишите нам.

Глагол озвучить пришел из речи кинематографистов, где он употребляется как специальный термин с значением «записать звуковое сопровождение фильма отдельно от съемки; сделать фильм звуковым». Но в последние два десятилетия озвучить все чаще используется в контекстах, совершенно не свойственных этому слову прежде, и в смысле, далеком от его «кинематографического» происхождения. Оно встречается в речи политиков и журналистов, в радио- и телепередачах в значениях «прочитать вслух», «огласить», «довести до всеобщего сведения», например: озвучить поручение президента, озвучить информацию.

В словарях это значение пока не зафиксировано. У многих грамотных носителей языка такое использование глагола озвучить пока вызывает отторжение, но всё же и степень распространенности этого употребления очень велика. Пожалуй, уже можно говорить не о бесконечно повторяющейся ошибке, а о том, что на наших глазах у слова сформировалось новое значение, которое, очень вероятно, всё-таки попадет со временем в словари. Многие слова, варианты, значения, которые появляются в языке, проделывают этот путь: сначала не принимаются обществом («так говорят только некультурные люди»), а через какое-то время воспринимаются как совершенно нормальные и даже единственно возможные («неужели когда-то было по-другому?»). 

Однако пока словарной фиксации нет и новое значение глагола озвучить не получило «прописку» в языке, можно посоветовать избегать его на письме и в официальной речи. А в речи живой, непринужденной такое употребление уже фактически устоялось.

Цитируем "Русскую грамматику":

Слова, мотивированные относительными отсубстантивными прилагательными (суффиксальными и суффиксально-сложными), обозначают наличие того, что названо в мотивирующей основе прилагательного: инвалидность, плановость, облачность, комплектность; ансамблевость (об исполнении музыкального или драматического произведения, спец.). Существительные, мотивированные отглагольными прилагательными, обозначают склонность или способность к действию, названному в мотивирующей основе прилагательного: всхожесть, текучесть, мылкость, утомляемость, раздражительность.

   Многие слова этого типа имеют также более общее значение "признак, проявляющийся в различной степени и поддающийся измерению": скорость, влажность, жирность, рентабельность, газоносность, засоренность, результативность, сорность; задымленность, водность (о реках, спец.), обрывность (о нити, спец.), полносборность (спец.), этажность (спец.). Подобные образования могут мотивироваться также связанными опорными компонентами сложных прилагательных: -валентный (двухвалентный, трехвалентный) - валентность, -рядный (однорядный, двухрядный, широкорядный) - рядность (нов. спец.). Существительные этой группы характерны преимущественно для научно-технической терминологии.

   У некоторых слов присутствует вторичное значение "носитель признака", конкретизирующееся применительно к человеку (индивидуальность, знаменитость, бездарность), месту, вместилищу, пространству (плоскость, полость, емкость, выпуклость), поступку (низость, пошлость, крайность, гадость), веществу, продукту (жидкость, копченость), вообще вещи, явлению (редкость, новость), собирательному понятию (юность (молодые люди), наличность (то, что имеется в наличии)).

   Тип продуктивен в различных сферах. Примеры из художественной речи: Эту скромную спокойность, Хитрый смех и хитрый взор (Пушк.); ангельскость его красоты (Цвет.); вся любящесть ее натуры (Цвет.); в грядущести нечеткой (Ахмад.); В своей маленькости и хрупкости (Евтуш.).

Насколько можно судить вне контекста, слово тогда является общим элементом для двух частей сложносочиненного предложения, поэтому запятая между ними не требуется.

Лучше всего написать так: уважаемые жители Новороссийска, Анапы, Геленджика.

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Второй вариант, конечно, ошибочен. Грамматика, вообще говоря, предназначена для описания грамматического строя языка, а не для объяснения ошибок, которые делают полуграмотные люди. Но объяснение, если угодно, может быть следующим.

Рассматриваемая конструкция представляет собой результат наложения двух предложений: сложноподчиненного и простого. В результате получается одно, похожее на простое, но простым не являющееся (оно остаётся сложноподчиненным).

Исходное сложноподчиненное должно выглядеть так:

Уже прошло два года, [с тех пор] как мы ездили на юг [последний раз].

Исходное простое — так:

Уже два года мы не ездили на юг.

В главной части сложноподчиненного предложения опускается глагол, остается Уже два года; из простого берется отрицание; от союза с тех пор как остается только как. В итоге получается довольно распространенная разговорная конструкция — первый вариант в Вашем вопросе.

Но союз как все-таки остается союзом и должен находиться в придаточной части. Сложноподчиненное предложение не допускает отрыва союза от придаточной части и переноса его в главную часть. В ошибочной фразе *Уже как два года мы не ездили на юг именно это и происходит. Это примерно то же самое, что сказать *Я если съем этот торт он с шоколадным кремом — при подразумеваемом Я съем этот торт, если он с шоколадным кремом.

Это объяснение сути ошибки. А вот объяснением того, почему, по Вашему мнению, в последнее время ошибочный вариант часто используется, занимается не грамматика, а социолингвистика.

Сказуемое в приведенном Вами предложении согласуется с подлежащим человек, а это слово мужского рода (даже если относится к женщине). Правильно: ушел из жизни замечательный человек... Но ср.: ушла из жизни Иванова – замечательный человек...