Возможный вариант: дата приема на работу должна предшествовать дате увольнения.

Действительно, ни в словарях, ни в справочниках слово поднаем не используется по отношению к людям, только к жилью. Нам удалось найти всего пару примеров в советских и современных СМИ, где авторы пишут поднаем, имея в виду "наем на недолгое время, дополнительный наем". Но, судя по всему, это ошибочное употребление.

Де опускать не следует, поскольку все подобные служебные элементы (артикли, предлоги, частицы) входят в состав фамилий. Де пишется раздельно, однако возможно написание этого компонента как со строчной буквы (по общему правилу), так и с прописной буквы (по традиции в некоторых именах), например: Шарль де Голль, но: Джузеппе Де Сантис.

По сравнению с тем временем, когда В. И. Даль работал над словарем (вторая половина XIX века), – конечно, изменились. Тогда нормативным было написание с двумя Н, но вот уже более полувека единственно правильным является написание с одной Н: ветреный человек. По словарю Даля нельзя проверять орфографию современного русского языка.

С точки зрения русской грамматики предложения без глаголов-сказуемых вполне нормативны и полноценны. Другой вопрос, что требования к подписям в Вашем случае могут быть специфическими.

Другой формы повелительного наклонения второго лица множественного числа у глагола поехать нет. Это предложение можно перестроить, например: ...лучше ездить не по главным дорогам.

В предложном падеже - о счастье (но: о счастии, устар.).

Значение оборота (вот) и вся недолга (ударение на последнем слоге) – «и всё тут, и кончено дело, только и всего». Выражение происходит от поговорки и вся недолга песня (недолга здесь – краткое прилагательное). Долгими называли длинные исторические песни. Ср. выражение это долгая песня – о том, что состоится или закончится нескоро.

Запятые ставить не нужно.

Для редактирования Вам понадобится словарь "Прописная или строчная?" (В. В. Лопатин, И. В. Нечаева, Л. К. Чельцова).