С точки зрения синтаксиса вопрос о том, считать такое предложение простым или сложным, не имеет однозначного решения. «Русская грамматика» (1980 г.) о подобных случаях сообщает следующее. Граница между простым и сложным предложениями не всегда является четкой. Есть случаи, когда одно и то же предложение может быть интерпретировано и как простое, и как сложное. К таким случаям относятся предложения с двумя глагольными сказуемыми при несовпадении их видовых и временных значений. 

Однако в пунктуации эта синтаксическая неопределенность не учитывается. Если два сказуемых относятся к одному подлежащему и соединяются сочинительным союзом, они считаются однородными и запятая между ними не ставится. Вот один из подобных примеров из справочника по пунктуации: Я слушаю, слушаю да и засну.

В Вашем предложении сказуемые имеют разную форму, но они соединены сочинительным соединительным союзом и. Подлежащее отсутствует, но субъект действия один. Таким образом, запятая не нужна. 

Часть предложения, начинающаяся со слова поскольку, относится все-таки только к части, непосредственно ей предшествующей (её крепости, терема и избы строились из дерева): именно в этой части излагается факт. Часть долгие годы Русь была страной деревянной заключает в себе авторскую обобщающую оценку. Заметим, что в этом предложении нарушена логика: авторская обобщающая оценка Русь была страной деревянной не является причиной того, что крепости, терема и избы строились из дерева; рядоположными эти утверждения (оценка и факт, обосновывающий оценку) также считать нельзя. Следовательно, союз и здесь неуместен, гораздо лучше было бы обойтись без союза и поставить после первой части двоеточие; в части, начинающейся с поскольку, также есть недочеты, которые желательно устранить: Долгие годы Русь была страной деревянной: её крепости, терема и избы строились из дерева, поскольку для русского человека дерево — это возможность воплощения строительной красоты, чувства пропорций и слияния архитектурных сооружений с окружающей природой.

Это вопрос дискуссионный, потому что само понятие знак препинания может быть истолковано по-разному. В целом система знаков препинания в русском письме уже сложилась и существенных изменений не претерпевает. Но в каком-то смысле новым знаком препинания можно назвать смайлик, передающий на письме интонацию, эмоции. Кроме того, в последнее время существенно расширились функции знака / (косая черта). Если раньше косую черту можно было встретить лишь в формулах, то сейчас этот знак всё чаще встречается в письменных текстах в функции близкой к союзам и и или, как знак альтернативности понятий или обозначения единого сложного понятия. Можно ли считать его знаком препинания? В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006) употребление этого знака описано в части «Орфография» (раздел «Правила употребления небуквенных знаков»), но оправданно и определение его как несистематического знака препинания. См. статью С. В. Друговейко-Должанской «Знаки "препинания"».

В этом предложении из текста Тотального диктанта 2016 года возможны два варианта пунктуационного выделения части так они за ними ухаживали:

1. Фрагмент предложения юноши подбивали клинья под девушек / так они за ними ухаживали может быть рассмотрен как бессоюзное сложное предложение, его вторая часть начинается с указательного местоимения так, поэтому отделяется от первой части при помощи тире: юноши подбивали клинья под девушек – так они за ними ухаживали.

2. Фрагмент предложения юноши подбивали клинья под девушек / так они за ними ухаживали может быть рассмотрен как простое предложение, осложненное вставкой так они за ними ухаживали. Вставка представляет собой попутное замечание и заключается в скобки: юноши подбивали клинья под девушек (так они за ними ухаживали).

Запятая в любом случае будет ошибкой. Если считать предложение бессоюзным, тире обязательно, т. к. вторая часть начинается со слова так. Выделение запятыми вставных конструкций правилами пунктуации тоже не предусмотрено.

«Объяснительный русский орфографический словарь-справочник» (Ин-т русского языка им. В. В. Виноградова РАН; Е. В. Бешенкова и др. М., 2015) сообщает о сочетании (в)глубь следующее:

вглубь 1) пишется слитно как наречие от существительного (глубь), принадлежащего к закрытому ряду слов с простран­ственным или временным значением (распростра­ниться вглубь и вширь, проблему не решили, а загнали вглубь); 2) закрепившееся слитное написа­ние предлога (зверь забился вглубь норы).

◊ Не путать с сочетанием предлога и существительного, управляющего другим существительным, напр.: в глубь океана; в глубь веков; в глубь души; вникать в глубь, в суть проблемы; в глубь времён; вышел из распахнутых в глубь дома дверей. Поскольку в современном языке дан­ный предлог находится еще в стадии формирования, то разница между сочетанием с предлогом вглубь дома и сочетанием существительных в глубь океана трудно уловима, поэтому в данных сочетаниях вполне возможно вариативное написание. (Статья приведена с некоторыми сокращениями.)

Правила произношения таковы. Сочетание СЧ на стыке корня и суффикса, начинающегося с буквы Ч, обычно произносится так же, как буква Щ, т. е. как долгий мягкий [шьшь], наряду с которым в ряде случаев встречается и произношение [шьч], выходящее однако из употребления. Так, [шьшь] произносится в словах разносчик, подписчик, заносчивый, писчая (бумага) и др.

На месте сочетания  СЧ на стыке ясно различимой приставки и корня произносится только [шьч]: исчахнуть, расчертит, бесчестный, расчистить, бесчисленный.

В тех же случаях, когда приставка в слове уже не выделяется (т. е. когда-то, в древнерусском языке, часть слова, оканчивающаяся на -с, была приставкой, но сейчас воспринимается уже как часть корня), возможны варианты. Так, в словах счастье, счет, считать правильно только произношение [шьшь]. А в словах исчезать, исчезнуть, исчезновение возможно и произношение  [шьшь],  и произношение [шьч]. Так что ошибки нет ни в Вашей речи, ни в речи актеров.

Правило таково: дефис не пишется, если предшествующее однословное приложение может быть приравнено по значению к определению прилагательному: красавица дочь (= красивая дочь), старик отец (= старый отец). Напрашивается ответ, что дефис не нужен: старики полковники (= старые полковники). Однако в названии фильма «Старики?полковники» содержится явная аллюзия на известный фильм Эльдара Рязанова «Старики-разбойники» (1971), в названии которого дефис пишется, и это объяснимо: смысл сочетания не 'старые разбойники', а 'старики, ставшие разбойниками' (по сюжету фильма Рязанова два друга-пенсионера решили организовать «преступление века», чтобы один из них, следователь, смог избежать увольнения, раскрыв это преступление). Очевидно, по аналогии с названием «Старики-разбойники» дефис пишется и в названии «Старики-полковники».

Кроме того, отметим, что в недавно вышедшем из печати полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» сочетания типа старик-отец предлается писать через дефис (что вполне логично и снимает все вопросы). Подробнее об этом см. в ответе на вопрос 219845.

С коллегами из ССРЯ мы не можем согласиться. Действительно, написание сложных слов с первыми частями интернет..., веб..., пиар..., онлайн..., бизнес..., медиа..., мини..., супер... и под. вызывает значительные затруднения у пишущих. Главным образом это связано с тем, что действующими «Правилами русской орфографии и пунктуации», принятыми в 1956 году, написание подобных компонентов не регламентируется (что и понятно: в 1956 году таких языковых единиц не существовало). Так что о давно существующих правилах говорить не приходится. Новый же свод правил русского правописания, разработанный Орфографической комиссией РАН и учитывающий изменения, произошедшие в практике письма после 1956 года, пока не принят.

В этих условиях главным нормативным справочником, регламентирующим правописание лексики русского языка начала третьего тысячелетия, следует считать «Русский орфографический словарь» Российской академии наук, в котором четко указано: веб-... – первая часть сложных слов, пишется через дефис. Например: веб-мастер, веб-дизайн, веб-ресурс, веб-узел  и т. п.

В современном языке прил. внутренний, давний дальний, долголетний, иногородний, искренний, многолетний, односторонний, поздний образуют все падежные формы по мягкой разновидности, прил. ежегодный, загородный, исконный, пригородный – по твердой разновидности. Употребление, не отвечающее данному правилу, является устарелым: Дальная знакомая приютила моих детишек (журн.); Укротить Россию и потом ограбить ее, как до войны грабили Турцию, Китай, как собираются ограбить Германию, – вот искренное желание империалистов (Горьк.). В образовании падежных форм прил. бескрайний, междугородний и выспренний (книжн.) допускаются колебания, причем преобладают формы с основами на мягкую согласную: Дивизия, наступая, углубилась в бескрайние леса (Казакевич); Поехал на междугороднюю станцию (Симон.); Восхвалял театр, употребляя неимоверное количество иностранных слов и выспренних выражений (Н. Вирта). Сравним: Лес на горизонте утопал в бескрайной воде (Г. Березко); Бекетов жил и вырос в бескрайных песках Туркмении (Гайдар); Снимает трубку, звонит на нашу междугородную (Полев.); Никаких выспренных требований к нему не предъявишь (Фед.).

(Источник: Русская грамматика, 1980).

Датой введения «Правил русской орфографии и пунктуации» (М., 1956) можно считать май 1956 года. 26 мая в «Учительской газете» была опубликована статья С. Е. Крючкова под названием «Единый свод правил орфографии и пунктуации» (С. 3). В ней сообщалось, что новые правила утверждены Академией наук СССР, Министерством высшего образования СССР и Министерством просвещения РСФСР. Однако дата подписания соответствующего документа остается неизвестной. Подробнее об этом можно прочитать в диссертации Е. В. Арутюновой «Реформы русской орфографии и пунктуации в советское время и постсоветский период: лингвистические и социальные аспекты» (М., 2015. С. 126-130). 

Дополнение к ответу от 20 февраля 2023 года.

«Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 года ведены в действие Приказом Министра просвещения РСФСР от 23 марта 1956 года № 94 (источник: Белов С. А., Кропачев Н. М. Что нужно, чтобы русский язык стал государственным? Закон. 2016. № 10. С. 100–112).