КВАЗИ... [от лат. quasi - как будто, будто бы] Первая часть сложных слов.
1. Вносит зн.:
мнимый, ложный, ненастоящий. Квазиалмазный, квазибезвыходный, квазиврач, квазигерой, квазизащитник, квазинаучный, квазипоэзия, квазидемократ, квазиреволюционный, квазисоциалист, квазиспециалист, квазиучёный.
2.
Обозначает отнесённость к квазарам (самоизлучающимся телам во Вселенной, подобным звёздам). Квазизвезда, квазизвёздный, квазиизлучение, квазиоптика, квазипустота.

Речь идет о лексической избыточности (т. е. понятно, что Тула - это город, а май - это месяц, а значит слова месяц и город лишние). В отличие от тавтологии (масло масляное), которая является ошибкой, лексическая избыточность (плеонастичность) возможна в определенных ситуациях (Ваши примеры - из канцелярской, деловой речи).

Фраза некорректна. Экспертиза – это рассмотрение какого-либо вопроса экспертами для вынесения заключения (медицинская экспертиза, судебная экспертиза, отправить на экспертизу). Вероятно, в приведенном Вами примере экспертиза –  это калька с английского: английское expertise имеет значения 'опыт, знание дела; квалификация; компетентность; умение, мастерство'. Но по-русски так сказать нельзя, в русском языке у слова экспертиза таких значений нет.

Правилен второй вариант. Недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов. В этих случаях слитные или дефисные написания, рекомендуемые основными правилами, должны заменяться раздельными. Ср.: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина.

Географические названия славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом: в деревне Простоквашино. Такие названия в сочетании с родовым словом раньше склонялись (у Пушкина: «История села Горюхина»), но несклонение давно стало нормой. А вот если родового слова нет, тогда строгой норме соответствует склоняемый вариант: в Простоквашине.

Да, вполне возможно. См. значение наречия практически:

ПРАКТИЧЕСКИ, нареч. 1. В практическом отношении, на практике (1-2 зн.). Идея исследована п. и теоретически. Осуществить замысел п. П. решить проблему. Ознакомиться с материалами п. 2. По существу, по сути дела. Работа п. завершена. Собрались п. все. П. всё осталось по-прежнему. П. оба проекта не годны.

Со словарем все в порядке, хотя, конечно, стоит помнить, что в словарях синонимов содержатся и неполные синонимы (слова близкие, но не тождественные по смыслу).

"Большой толковый словарь русского языка" С. А. Кузнецова также указывает два значения слова практически, второе из них — "по существу, по сути дела". Часто в контексте это значение совпадает с "почти".

Слово оболтус – только русское, в других языках не отмечено. Оно встречается с середины XIX века и восходит, по-видимому, к болтать, болтаться (ср. болтаться без дела). В говорах есть выражение оболтался на свете 'понатерся, много болтался по свету' (Даль). Лингвисты предполагают, что слово оболтус школьного (семинарского) происхождения (под влиянием латинских слов на -us), ср. свинтус.

Босу – краткое прилагательное в форме винительного падежа. В современном русском языке краткие прилагательные не изменяются по падежам, а в предложении выступают преимущественно в роли именной части сказуемого (девушка красива). Однако во фразеологических сочетаниях и фольклоре встречаются падежные формы кратких прилагательных (например: средь бела дня, на босу ногу, добру молодцу), это языковая архаика: в древнерусском языке краткие прилагательные склонялись.