Запятая перед чтоб нужна.

Запятая ставится.

Процитируем "Русскую грамматику":

§ 3147. Сложносочиненные предложения, формируемые однозначными союзами дифференцирующего типа, а также многочисленными аналогами сочинительных союзов, выражают разные виды несобственно соединительных отношений.

Это предложения со значением пояснительным, противопоставления, факультативно-комментирующим, причинно-следственным и градационным. За исключением союзов то есть, а именно, а то и, связующие слова и сочетания в таких предложениях не являются союзами в собственном смысле слова: союзная функция в них производна от оценочно-квалифицирующих лексических значений соответствующих наречий, частиц, вводных слов и сочетаний.

Это такие аналоги союзов, как зато, однако, только, наконец, напротив, наоборот, вернее, точнее, скорее, все же, все-таки, тем не менее, между тем, поэтому, следовательно, значит, собственно, кстати, кстати говоря, таким образом, тем самым, иначе, иными словами, вместе с тем, более того, кроме того, сверх того, к тому же, прежде всего, во всяком случае, по крайней мере, не только, мало того, не то чтобы, не то что.

Многие из этих аналогов широко употребительны в качестве конкретизаторов при союзах недифференцирующего типа. Отличие аналога союза от собственно союза заключается в том, что в составе соединений типа и всё-таки, и однако, и тем не менее, а следовательно, а поэтому, но зато, но только, или вернее собственно союз занимает позицию конкретизируемого компонента (как правило, первую, открывающую), тогда как аналог союза выполняет конкретизирующую функцию и следует за союзом.

Слово справочно не зафиксировано в словарях.

При наличии в составе подлежащего слов много, мало, немного, немало, сколько, столько сказуемое обычно ставится в форме единственного числа.

Это устаревшее употребление предлога о (при характеристике кого-, чего-л. путем указания на количество входящих в него или составляющих его частей, деталей, элементов и т. п.). В современных текстах предлог о используют в этом значении для стилизации, имитации народной речи либо в ироническом смысле.

Верные варианты: сильнее чувствовал боль; наиболее сильно чувствовал боль.

"На бассейн" - употребляется в разговорной речи в значении "на занятия, на сеанс в бассейне" (ср.: хожу на + название кружка или секции). Нормативно: иду в бассейн.