В общих руководствах по правописанию для подобных названий правила нет. Слитное, раздельное, дефисное написание иностранных географических названий подчиняется особым правилам, их называют правилами русской передачи географических названий, и они разные для разных языков или групп языков. Но Вы правы в том, что части иностранных названий по-русски пишутся, как правило (а может быть, и всегда), через дефис. Полагаем, что на эту тенденцию нужно ориентироваться и при написании вымышленных названий. 

В названии прописная буква, конечно, нужна, а в Вашем примере слово старый можно рассматривать как определение, еще не ставшее частью названия, и писать со строчной буквы. 

Действительно, в этом предложении подчинительный союз когда можно считать общим для частей, связанных сочинительным союзом и.

После союза как запятая не нужна, а перед ним — нужна (здесь начинается придаточное изъяснительное предложение): Новый год уже близко, а вы еще не решили, как будете удивлять своих близких?

Запятая перед одиночным определением следующим не нужна; знаки препинания в сочетании начальнику управления Иванову И.И. не требуются. Оборот с союзом как в приведенном предложении имеет значение  приравнивания, отождествления (не сравнения), а потому не нуждается в обособлении: Осуществить закупку [у] ООО «Наименование» как у единственного поставщика.

С большой буквы пишется только первое слово: Старый город. Это указано в орфографическом словаре РАН.

Если имеется в виду легко, следует писать слитно. Раздельное написание подчеркивает отрицание (отнюдь не трудно).

Если это не личное письмо, следует писать вы с маленькой буквы.

В данном предложении запятая воспринимается, как знак, разделяющий однородные члены. Но вероятно, предполагается иной смысл: проходить сквозь стены только через двери. В этом случае запятую ставить не нужно или можно поставить тире, которое будет подчеркивать значение стоящего после него компонента, добавлять экспрессию: Прохожу сквозь стены через двери или Прохожу сквозь стены — через двери. Возможен и такой вариант: Прохожу сквозь стены. Через двери.

Прилагательное в краткой форме смущена пишется по сложившейся традиции, которая закреплена в словарях. Это отглагольное прилагательное, как и многие другие, не подчиняется правилу. Как раз сейчас Орфографическая комиссия РАН занимается этой проблемой. Надеемся, что правило удастся уточнить.