Приведенное Вами значение слова вечерка словарями не фиксируется. Однако нам представляется, что в разговорной речи, если собеседникам будет понятно, о чем идет речь, назвать вечеркой учебу во вторую, вечернюю смену возможно. Писать его можно и с е, и с ё, а произносить нужно вечёрка. О правилах употребления буквы ё, ее истории и спорах вокруг нее читайте здесь.

Для русского языка нехарактерно "зияние" (т. е. следование подряд) гласных. Как правило, такое явление - признак заимствованного слова. А заимствованные слова осваиваются, т. е. мы начинаем произносить их в соответствии с фонетическими и грамматическими законами русского языка.

Справедливости ради, нужно сказать, что звуки могут исчезать и в исконных словах. Например, в слове следующий (разг. [следущий], с выпадением согласного [j] и гласного [у]).

В словаре «Говорим правильно» (пожалуйста, внимательно послушайте запись) говорится о том, что раньше единственно верным был вариант подрОстковый. Вариант подросткОвый, несмотря на массовость употребления, не допускался словарями. Но всё-таки норма изменилась, и словари (с большим трудом и опозданием) вынуждены были это зафиксировать. Сейчас большинство словарей отдают предпочтение варианту подросткОвый, хотя в некоторых очень строгих и консервативных словарях еще можно встретить рекомендацию произносить подрОстковый.

Цитаты можно приводить по принципу "буква в букву" (что делается редко и особо оговаривается) или в соответствии с правилами и нормами орфографии и пунктуации, действующими в момент издания (т. е. сегодня). Написания исторических реалий могут не совпадать в цитируемом тексте и в тексте автора, ничего страшного в этом нет (то есть в цитате можно оставить две прописные буквы в Учредительном Собрании).

Спасибо, мы переадресовали Ваш вопрос составителям словарей. Похоже, дело в том, что ударение в этом топониме менялось на протяжении ХХ века: в прошлом в названии города ударение ставилось на втором слоге (об этом свидетельствует название речки, протекающей через город, — местные жители называют ее Вели́жкой), однако во второй половине прошлого столетия велижане стали произносить название города иначе, с ударением на первом слоге. 

Приносим извинения за разнобой в рекомендациях. Следует писать через дефис.

В доступных нам справочниках этот вопрос не рассматривается. На наш взгляд, телефонный номер лучше не разбивать переносом. Можно найти такой, например, выход из положения: написать слово телефон полностью (можно еще добавить прилагательное рабочий, мобильный и т. д.), тогда все цифры «съедут» на следующую строку.