Запятую ставить не нужно.
Следует использовать отрицательную частицу не (в первом варианте получается: я не умею спать, не умею играть на гитаре, не умею нырять в бассейне) и изменить порядок слов: Я тоже не умею не спать, не играть на гитаре, не нырять в бассейне.
Правильно: раскаиваться в чем-либо (но: сожалеть о чем-либо). Обратите внимание: определительный оборот принятом нами в тот день выделяется запятыми с обеих сторон.
Это название склоняется: в Святозере.
Название города склоняется: Выезд в г. Москву.
В связи всегда пишется раздельно.
Это просторечие, слово лучше не употреблять.
Корректно: в городе Пензе.
Ошибок в предложении нет, но желательно отказаться от цифр: числительные от 1 до 9 рекомендуется передавать словами.
Наречие в основном не является вводным словом.