Датировать датой - тавтология (лексическая ошибка). Корректно: письмо, датированное вчерашним днем.
Правильное написание: бизнес-подкованный.
Грамматических ошибок нет. Может быть, поработать над стилем, если Вас не устраивает "разговорность" фразы?
Запятые не нужны.
Между этими словами нет родственной связи. Слово кат "палач" пришло в русский язык в эпоху Петра Первого, заимствовано из польского языка, восходит к древневерхненемецкому Gatte – "помощник палача".
Да, двоеточие поставлено правильно.
Обратный бумеранг - лексически неверное сочетание. Можно перефразировать: критические замечания возвращаются бумерангом.
В случае если – составной подчинительный союз (а не стык союзов, где наличие запятой обусловлено отсутствием слова то и наоборот). Запятая ставится только при интонационном распадении союза на две части. Как правило, запятая не ставится, если союз в случае если начинает собой предложение.
Слова "как бы" часто скрывают за собой неудачу говорящего в точном подборе нужного слова. Поэтому они особенно распространены в устной, спонтанной речи.
В приведенной фразе запятая не нужна.