Вы правы в том, что произношение слова в языке-источнике является главным ориентиром при передаче его по-русски. Поэтому в настоящее время наметилась тенденция передавать английское «l» твердым русским согласным. Но это касается тех собственных имен, в отношении которых нет устойчивой традиции употребления, а там, где такая традиция есть, этого делать не стоит. Поэтому давайте оставим такие принадлежащие известным людям имена, как Вальтер, Гендель, Гумбольд, Линкольн и проч., в их устойчивом написании. Что касается фамилии Олкотт, то здесь вполне возможна и передача без мягкого знака. Ничего страшного, если одинаковые фамилии, но принадлежащие разным людям, будут передаваться неодинаково. Например, наряду с фамилией Вульф можно встретить и Вулф. Такое, кстати, может происходить и с русскими фамилиями, ср. Кузьмин и Кузмин. Но это относится преимущественно к собственным именам. Если же слово нарицательное и оно уже попало в словари, то менять его написание нецелесообразно.

Приставка раз- (рас-)/роз- (рос-). В этой приставке на месте безударного гласного пишется буква а, а под ударением — о, напр.: разда´ть (ср. ро´здал, ро´зданный), расписа´ние, распи´ска (ро´спись), рассы´пать, рассыпа´ть, рассыпно´й (ро´ссыпь), разлива´ть, разливно´й (ро´злив), разы´скивать, разыскно´й (ро´зыск), разже´чь (ро´зжиг), распусти´ть (ро´спуск), разыгра´ть (ро´зыгрыш).

Нормативными словарями современного русского литературного языка этот неологизм еще не зафиксирован, однако он прекрасно встраивается в ряд слов типа вейкборди́ст, маунтинборди́ст, сейлборди́ст, скейтборди́ст, сноуборди́ст и широко используется в речи: – Замечательно, что в летний период к играм присоединились более 50 человек и впервые в истории игр в уборке мусора приняли участие сапбордисты, – подчеркнула координатор «Чистых игр» по Челябинской области Олеся Ефимова [Сергей Таран. В Челябинске взялись за очистку Изумрудного карьера // «Вечерний Челябинск», 10.06.2019]; Я сапбордист. Приобрела водный спортивный инвентарь — сапборд [https://dzen.ru/a/ZpQEREu9KX99ixWl].

Школьное правило гласит: «Под ударением пишется плав- (плавать). Без ударения тоже плав- (плавник, плавун ‘водяной опоссум’). Исключения в безударной позиции: пловец, пловчиха».

Однако список алломорфов для этого корня, который обычно упоминается в разных пособиях и справочниках, выглядит так: плав- (плавать, плавник, плавун) // плов- (пловец, пловчиха) // плыв- (заплывать, плывун ‘насыщенный водой грунт’) // плы- (плыть, заплыть). В этом списке не вызывает вопросов только алломорф плы-, который присутствует в непроизводном глаголе плыть.

Наличие чередований гласных в корне очевидно, а вот элемент -в- трактуется по-разному. Во-первых, можно считать, что -в- всегда входит в корень, что находит отражение во многих традиционных орфографических описаниях. 

Тем не менее это достаточно спорно, потому что в однокоренных словах и формах слов с этим корнем отражаются разные слово- и формообразовательные явления. Во-первых, этот согласный появляется в основе настоящего/будущего времени при спряжении (плыву, плывешь, …; заплыву, заплывешь, …). Так же ведут себя глаголы плыть, слыть (и образованные от них производные приставочные), которые входят в один словоизменительный класс с глаголом плыть. В данном случае -в- представляет собой формообразующий суффикс основы настоящего/будущего времени; ср.: чита[j-ут], где [-j-] — суффикс основы настоящего/будущего времени.

Во-вторых, во всех глаголах несовершенного вида, образованных от приставочных глаголов совершенного вида, -в- входит в суффикс (видообразующий, иначе говоря — словообразующий, так как большинство лингвистов рассматривает видообразование как словообразовательный процесс). Это суффикс несовершенного вида с алломорфами -ива- (-ыва-)/-ва-/-а- (-я-): отколоть → откалывать; раздуть → раздувать; помочь → помогать и т.д. Соответственно: заплыть → заплы-ва-ть; пререплыть → пререплы-ва-ть и т.д.

Почему именно алломорф -ва-? Может быть, -а-? И тогда в входит в корень. Или -ыва-, а в корне остается пл-?

Нет, потому что в производных приставочных глаголах с алломорфами -ива- и -а- при словообразовании происходит усечение производящей основы: обменять → обмен-ива-ть, убедить → убежд-а-ть. А в глаголах с алломорфом -ва- сохраняются конечные гласные производящей основы: заплыть → заплы-ва-ть и т. п.

Этот же суффикс присутствует в производном глаголе несовершенного вида пла-ва-ть (обозначает неоднонаправленное движение, образован от глагола несовершенного вида плыть, обозначающего однонаправленное движение)

Итак, вроде бы очевидно, что -в- в глаголах с суффиксом -ва- не входит в корень, в них представлены алломорфы корня плы-// пла-. Этот же суффикс сохраняется при образовании ряда существительных и прилагательных, образованных от глаголов с этим суффиксом: пла-ва-ни[j]-е ← пла-ва-ть; пла-ва-тельн-ый ← пла-ва-ть. Сохраняется — это значит, что значение глагольного суффикса сохраняется в производных словах других частей речи (например, значение –ва- ‘неоднонаправленный процесс’ в словах плаванье, плавательный).

Но есть производные существительные, прилагательные и наречия с этим корнем, в которых нет элементов значения, привносимых в слово глагольным суффиксом -ва-. Начнем с плов-ец (← плавать), сравним с пев-ец (← петь), жил-ец (← жить) и т.п.

Согласные -в- (пловец, певец и т.п.), -л- не являются самостоятельными морфемами, так как не имеют значения, они асемантичны. В словообразовании для них используется целый ряд терминов, но наиболее распространенный — интерфиксы (соединительные элементы). При словообразовательном анализе предлагаются разные подходы: интерфиксы либо оставляют между морфемами как элемент, не имеющий статуса морфемы; либо присоединяют их к корню (пев-ец) или к суффиксу (пе-вец).

Важно понимать, что в словообразовательной паре типа пла-ва-ть → пло(в)-ец (ср.: петь →пе(в)-ец) элемент в никак не связан с глагольным суффиксом -ва-. Аналогичная ситуация возникает при образовании наречия вплавь ← (пла-ва-ть) и прилагательного плав-уч-ий (← пла-ва-ть). Предложение относить эти элементы в подобных существительных и наречиях к корню представляется одним из самых логичных.

Таким образом у нас есть следующие алломорфы этого корня:

плы- (плы-ть, за-плы-ть, за-плы-ва-ть, при-плы-ти[j]-е); пла- (пла-ва-ть, по-пла-ва-ть, пла-ва-тельн-ый, пла-ва-ни[j]-е); плыв- (за-плыв, на-плыв, про-плыв); плов- (плов-ец); плав- (в-плавь, плав-уч-ий, по-плав-ок, плав-к-и).

Теперь о словарях. Объектом анализа для словообразования является производное слово: надо найти производную и производящую основы; что происходит с морфемами внутри основ, никого особо не интересует. Неслучайно, что в словообразовательных словарях нет последовательного членения на морфемы всех слов словообразовательного гнезда.

При этом при обучении в школе обсуждаются только плав-/плов-. 

Представляется более правильной формулировка, приведенная в словаре Ожегова: «минуя кого-что, в знач. предлога с вин. п. Исключая кого-что-н., не прибегая к кому-чему-н., не касаясь кого-чего-н. Действовать минуя руководителя»  (см., например, 22-е издание словаря, М., 1990). Правда, есть издания, где слово минуя, как и в справочнике, о котором Вы говорите, напрямую записано в предлоги, например «Словарь наречий и служебных слов русского языка» В. В. Бурцевой (М., 2005). В этом словаре к предлогу минуя даны два примера: Договорился о поставках минуя начальство. Минуя огромное здание, подошли к маленькому домику. Но если с первым примером еще можно согласиться, то именование слова минуя предлогом во втором примере, на наш взгляд, авторская фантазия, здесь обычный деепричастный оборот.

Таким образом, мы бы сказали, что слово минуя может употребляться в значении предлога в некоторых (немногих) контекстах. Обращает на себя внимание, что из словаря в словарь кочует, в общем-то, один и тот же пример (с незначительными вариациями).

В современном языке наряду с формами существительных в именительном падеже множественного числа на -ы(-и) продуктивно образование форм на -а(-я). Для одних существительных возможны только формы на -ы(и), например мосты, сады, для других слов – на -а(-я), например города, леса.  Есть слова с вариантными формами. Например, говорят инструкторы и инструктора, договоры и договора. Нормативная оценка таких форм не одинакова: формы шофёры, конструкторы, договоры оцениваются как правильные, а шофера, конструктора, договора как профессиональные, разговорные; некоторые формы выходят за пределы литературной нормы, например автора, лектора. Часто такая стилистическая дифференциация связана с тем, что формы на -а(-я) приходят именно из разговорно-профессиональной речи и начинают вытеснять формы на -ы(и), уже существующие в литературном языке. В каких-то случаях новый вариант побеждает. Но для разных слов время появления варианта-конкурента разное, и одни слова довольно быстро отказываются от старого варианта, а другие долго сопротивляются новому. У слова доктор новый вариант уже победил, а у слова договор еще нет.

Употребление множественного числа при составном числительном, оканчивающемся на один, возможно. Пример с придаточным определительным предложением при таком числительном есть в правилах согласования подлежащего и сказуемого в справочниках Д. Э. Розенталя. 

«При составных числительных, оканчивающихся на один, сказуемое, как правило, ставится в форме единственного числа, например: Двадцать один делегат прибыл на совещание; ...было подано сразу тридцать одно заявление (Шолохов). Форма множественного числа данной конструкции может быть обусловлена контекстом, например: Двадцать один делегат встретились за круглым столом (сказуемое-глагол встретились указывает на взаимное действие, которое выражается формой множественного числа); Двадцать один ящик с посудой, которые были доставлены на базу, попали туда по ошибке (влияние придаточного предложения с союзным словом которые в форме множественного числа); За все уплачено 231 рубль (при формальной роли подлежащего счетный оборот имеет значение обстоятельства меры в страдательной конструкции); Двадцать один студент не явились на экзамен (эмоционально окрашенный разговорный вариант, подчеркивающий количество отсутствовавших)».

Однако лучше предложение перестроить, чтобы избежать грамматической неловкости.

1. Название города Брно в русском языке не склоняется, несмотря на склоняемость этого топонима в языке-источнике. Склоняются только незаимствованные из иностранных языков названия, оканчивающиеся на -о: Бородино, Строгино, Останкино и т. д.

2. В русском языке есть слова без гласных: это однобуквенные предлоги к, в. Поэтому существование заимствованного слова Крк не представляется таким уж страшным явлением. Более того, многие заимствованные собственные наименования имеют право вести себя "не по правилам": некоторые из них могут, например, начинаться с буквы Ы (Ыджыдпарма, Ыгыатта и др.); некоторые содержат нехарактерное для русского языка сочетание букв ШЫ или ЖЫ: Шымкент, Ени ишык, Кажым и др.

Что же касается названия Тырново, то в нем наличие гласной вполне закономерно: в болгарском языке буква Ъ обозначает редуцированный (краткий) гласный, которого нет в русском. Этот гласный передается наиболее близкой по "звучанию" буквой – буквой Ы. Заметим, что в русском языке буква Ъ не может использоваться для обозначения гласного звука.

В словарях русского языка у слова амбиция отмечаются следующие значения: 1) обостренное самолюбие, спесивость, чванство, тщеславие; 2) (во мн. ч.) претензии, притязания на что-либо. Последнее значение снабжено пометой "неодобр." (то есть "неодобрительно"). В то время как английский аналог – ambition – толкуется словарями значительно шире: наряду со значением "честолюбие, тщеславие" выделяются "цель, предмет желаний" и "трудолюбие, активность". Англ. ambitious – "честолюбивый, стремящийся, претенциозный".

Таким образом, носитель русского языка, обращающийся к словарям, может истолковать словосочетание амбициозные цели как «честолюбивые цели» или «тщеславные цели». Мы сомневаемся, чтобы президент, отвечая на вопросы журналистов на Большой пресс-конференции, имел в виду именно такое толкование. Правильнее было бы предположить использование заимствованного слова в том значении, которое отсутствует в литературном русском языке. Такое явление называется семантической калькой.

Семантические кальки могут быть удачными и неудачными. В данном случае амбициозные задачи – неудачная семантическая калька, именно потому, что слово амбициозный в русском литературном языке имеет негативные коннотации.

Повторяющиеся союзы и... и... и ни... ни... — это разные союзы, и постановка знаков препинания в конструкциях с ними может регулироваться разными правилами. И действительно, в параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина указано, что «запятая может не ставиться» при однородных членах предложения, связанных союзом и... и..., «образующих тесное смысловое единство»: Кругом было и светло и зелено  (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.). Для однородных членов предложения, связанных союзом ни..., ни..., такого допущения нет. Есть только указание о «цельных фразеологизированных сочетаниях с повторяющимися союзами и… и, ни… ни» типа и там и сям, ни то ни сё. Сочетание ни то, ни другое не фразеологизировано, в отличие от сочетания ни то ни сё (о чём-то или о ком-то посредственном, невыразительном).