Нет, здесь все прозрачно: слово осточертеть возникло на базе фразеологического оборота надоесть как сто чертей. Ну а всякие непечатные слова на осто- возникли на базе осточертеть путем замены корня -черт- другими корнями.
Первое приведенное Вами правило — о сложных словах с начальной частью, заканчивающейся на согласную, поэтому к словам с частью вело оно не подходит. Второе было бы применимо, если бы часть вело присоединялась к слову, пишущемуся со строчной буквы, например: велогонки, велобаза, велоспорт, велотренажер. Если же нужно присоединить приставку или первую часть сложного слова к собственному имени, пишущемуся с прописной буквы, то нужно руководствоваться правилом координации. По нему правильно писать вело-Россия, вело-Уфа (аналогичные примеры из правила: спорт-Одесса, фото-Москва). К сожалению, без учета орфографического правила было зарегистрировано название общественного движения «ВелоРоссия».
Эти слова, безусловно, этимологически родственные, они восходят к одному и тому же корню (точнее – к старому глаголу прияти 'любить, благожелательно относиться'). Но в современном русском языке (именно на синхронном уровне) они уже не однокоренные, в них не выделяется приставка не, ведь слова приять и приязнь устаревшие, а значение слова неприятель не может быть объяснено через значение слова приятель (приятель – это близкий знакомый, а неприятель – это военный противник, враг, а не «человек, не являющийся близким знакомым»). В «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова в слове неприятель выделен корень неприятель-, а в слове неприязнь – корень неприязнь-.
Способ словообразования устанавливается на основе анализа словообразовательной пары путем сравнения производной и производящей основ. При этом учитывается значение словообразовательных средств и регулярность их использования при образовании слов по определенной словообразовательной модели.
Вся словообразовательная цепочка, приводящая к образованию производного слова, учитывается при морфемном анализе, а не при установлении способа словообразования.
Глагол истолковать образован от глагола толковать приставочным способом. Приставка из-/ис- вносит значение ‘совершить (довести до результата) действие, названное производящим глаголом’, ср.: мерить → измерить, лечить → излечить, жарить → изжарить, уродовать → изуродовать, купать → искупать и т. п.
В орфографии и школьной традиции в слове предлагать выделяется корень с чередованием -лаг- (ср. предложить), соответственно пред- рассматривается как приставка (см., например, здесь). Безусловно, такое членение на современном этапе развития русского языка можно поставить под сомнение, есть основания выделять корень предлаг-. Составители пособия следуют за школьной традицией.
С проблемами морфемного членения мы сталкиваемся и при разборе слова воплотить. Связь с родственным словом плоть не является очевидной. Однако если иметь в виду, что плоть понимается не только как 'тело живых существ', но и как 'материальное воплощение, проявление в вещественных образах, формах' (см. словарное толкование), то становится понятно, что в слове воплотить выделяется корень -плот-.
Да, все правильно. Это однокоренные слова.
Обратите внимание, что слово поколеньице словарями не фиксируется, но в речи оно используется: Интересно, а что же про нас в стихах напишут: что мы делали для потомков колючую проволоку? .. Ничего себе, поколеньице! Пусть лучше расскажут, как мы тут все сожгли! А. Приставкин, Кукушата, или Жалобная песнь для успокоения сердца. Еще в ряд однокоренных слов можно добавить устаревшее сейчас и потому редко употребляемое прилагательное поколенный. См.: Производят себе подобных, либо отделяя от себя зародышами, либо части, после целыми животными становящиеся, либо размножаются, разрастаясь наподобие ветвей поколенных. В. Зуев, Извлечения из учебника «Начертание естественной истории» (1785).
Слова монстр и демонстрация, демонстрировать исторически родственные. Демонстрация — от латинского dē-mōnstrātio «наглядное изображение, довод», т. е. де- исторически латинская приставка. Тот же корень и в латинском mōnstrum 'чудо, диво; урод', к которому восходит слово монстр.
А вот у слова демон происхождение другое, оно восходит к греческому daimon 'дух, божество', которое в греческом языке связано с глаголом со значением 'раздаю, разделяю'. Демон изначально — «раздающий, разделяющий (блага)» > «определяющий долю (хорошую или плохую)» > «божество», затем «злое божество, злой дух».
