В справочнике Д. Э. Розенталя «Современный русский язык. Пунктуация» дается такая рекомендация: «Если авторские слова, стоящие после прямой речи, представляют собой отдельное предложение, то они начинаются с прописной буквы».

Фразы Он водил ее на свидание; Он водил ее на свидание в театр; Ты водил ее на свидание? корректны.

В переводах на русский язык сказки Г. Х. Андерсена слово русалочка обычно пишется со строчной буквы как нарицательное существительное. Главная героиня — одна из шести принцесс-русалочек: Все шесть принцесс были прехорошенькими русалочками, но лучше всех была самая младшая, нежная и прозрачная, как лепесток розы, с глубокими, синими, как море, глазами. Но и у нее, как у других русалок, не было ножек, а только рыбий хвост. Чтобы выделить главную героиню, в тексте используется нарицательное существительное с указательным местоимением: Странное дитя была эта русалочка: такая тихая, задумчивая... 

Автор и переводчик могут использовать нарицательное существительное в качестве имени персонажа, но в этом случае оно вводится в текст как имя собственное. Например, в баснях И. А. Крылова, герои сразу появляются под своими именами: 

Проказница-Мартышка,
Осел,
Козел,
Да косолапый Мишка
Затеяли сыграть Квартет.

Вороне где-то бог послал кусочек сыру;
На ель Ворона взгромоздясь,
Позавтракать-было совсем уж собралась,
Да позадумалась, а сыр во рту держала.
На ту беду Лиса близехонько бежала...

В научных работах об орфографии собственных имен отмечается, что при упоминании того или иного персонажа литературного произведения в другом произведении статус имени может меняться. Например, в сказке А. С. Пушкина «Сказка о мертвой царевне и семи богатырях» сочетание мертвая царевна не является именем собственным, но если в другом произведении говорится именно об этой мертвой царевне, то автор вправе отнестись к нему как к имени собственному, и тогда правомерно написание Мертвая царевна. В сказке Шарля Перро «Кот в сапогах» действует герой кот (кот спустился с крыши, но кот – на то ведь он и кот – погнался за ней [мышью]), и только в других текстах при отсылке к этой сказке ее герой именуется Кот в сапогах (Арутюнова Е. В., Бешенкова Е. В., Иванова О. Е. Русское правописание с комментариями (в 4-х кн.). Книга 4. Прописные и строчные буквы в собственных именах. Графические сокращения. М., 2023).

Лучше перестроить фразу: Он изучает списки личного состава для замены выбывших из строя офицеров.

Верно: покупать у кого-то, покупал у Ивана.

Запятые не нужны: За свою более чем десятилетнюю карьеру в этой сфере он дорос до позиции директора по персоналу.