Оба варианта корректны. 

Запятая перед союзом и нужна. Придаточная часть Вместо того чтобы объяснять каждую деталь о яблоках и бананах относится только к первой части сложносочиненного предложения (вы показываете ему множество примеров). Вторая часть (он начинает их сам различать) содержит следствие первой и повествует о другом «действующем лице».

Слово обсессия в значении 'навязчивая мысль, неотступное желание' не употребляется приведенным в вопросе способом. Следует по-другому сформулировать мысль.

Это вполне употребительное слово. См., например:

Побрел к пристани и сидел там, один, не чувствуя ветра и усиливающейся измороси [Гузель Яхина. Дети мои (2018)]; Ее все приметили и удивлялись, чего она стынет в измороси, вместо того чтобы спрятаться в дупло [Юрий Нагибин. Бунташный остров (1994)] и др.

Словосочетание значительные остатки может быть цитатой, однако кавычки могут быть использованы и с другой целью — для акцентуации слов, на которые автор хочет обратить особое внимание читателей.

Глагол вделать в этом значении можно найти у писателей-классиков.

Знаем, что родная, да чего ж ей еще? Что ты мне притчи эти растолковываешь? Не в рамку же ее вделать! Понимаем, что отец (Островский). Что же до людей поэтических, то предводительша, например, объявила Кармазинову, что она после чтения велит тотчас же вделать в стену своей белой залы мраморную доску с золотою надписью... (Достоевский).

Что касается словарей, то в "Малом академическом словаре" 1957—1984 гг., словарях Ушакова и Даля глагол вделать есть.

Возможны оба варианта. Глагольная форма 3-го лица пишется без мягкого знака.

Если названия видов спорта не согласованы с существительным спорт (стоят в другом падеже), рекомендуем заключить вставную конструкцию в скобки; перед союзом но в любом случае нужна запятая: Он увлекался спортом (футбол, волейбол, бег, плавание), но это не стало его профессией.