Правильно: в эпоху Средневековья, в Средние века.
Прописные буквы не нужны.
Сочетание британская корона (где корона в переносном значении: 'о государственной власти, власти монарха') пишется строчными. См.: Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Прописная или строчная? – 7-е изд., перераб. и доп. М., 2005.
Написание Соловей Разбойник закреплено в тексте «Правил русской орфографии и пунктуации» 1956 г., но современной письменной практике оно не соответствует. Современные словари и справочники (например, орфографический академический ресурс «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН) фиксируют написание Соловей-разбойник. Это соответствует правилам: нарицательные существительные, сохраняющие свое значение (а Соловей-разбойник на самом деле разбойник), не входят в имя собственное и пишутся со строчной буквы. Ср.: Марфа-посадница, Маша-растеряша и др.
Корректно: ОСАГО (обязательное страхование автогражданской ответственности), ка́ско и КА́СКО, нескл., с. (сокр.: комплексное автомобильное страхование кроме ответственности).
Корректно: приоритизация.
Справочник Д. Э. Розенталя «Прописная или строчная?» фиксирует: Римская республика. Сочетания этих слов с определениями Ранняя, Поздняя в словарях не отмечены, но по аналогии с зафиксированным в указанном справочнике Ранняя Римская империя корректно: Ранняя Римская республика, Поздняя Римская республика.
Это логичное написание.