На месте "беглых" гласных, действительно, располагался Ъ или Ь. Но не "болгарский".
Запятая не нужна.
Кавычки не нужны: никаких но.
Верно: непростой, но интересный путь (т. е. сложный, но интересный путь).
Запятая нужна, придаточную часть чтобы вытащить нужно выделить с двух сторон, о чем свидетельствует возможность перестановки этой части, сравним: Его нож торчит в шее одного из них так глубоко, что пришлось бы упереться ногой, чтобы вытащить.
Да, слово учёба является исключением, его написание нужно запомнить.
Удостоен образовано от удостоенный, которое, в свою очередь, восходит к глаголу удостоить (страдательные причастия образуются при помощи суффикса -енн- от глаголов, оканчивающихся на -ить). Достоин – краткая форма от достойный, нестандартная краткая форма, «орфографическая особенность» – так характеризует и вместо ожидаемого е А. А. Зализняк в грамматическом словаре.
В корне этих слов мы наблюдаем остатки древнего чередования гласных, которое когда-то было показателем глагольного вида. Ср.: глотка – проглатывать, смотр – просматривать, поздно – опаздывать.
С точки зрения орфографии слова с подобными корнями требуют примечания к правилу о проверке безударных гласных: нельзя проверять безударные о и а в корне словами с суффиксом -ива-(-ыва-). Например, глотать проверяем словом глотка, но не проглатывать, смотреть – словом смотр, но не осматривать, опоздать – словом поздно, но не опаздывать.
