Форма "отличнейший", действительно, употребляется. Другие формы неупотребительны.
Приведенное Вами предложение — цитата из письма А. П. Чехова. В изданиях, доступных в интернете, запятая в этом предложении не ставится. См., например, здесь.
Это сложное предложение, между его частями (перед и) следует поставить запятую.
Увы, в базовых справочниках нет правила об употреблении висячего дефиса перед второй частью слова, в случае если общей частью является первый компонент сложения. Однако лингвисты обратили внимание на эту лакуну. Так, со ссылкой на статью Б. З. Букчиной «Висячий дефис» (Современная русская пунктуация. М., 1979) Д. Э. Розенталь в «Справочнике по русскому языку: орфография и пунктуация» приводит следующие примеры: «...инженер-механик, -металлург, -электрик (общий компонент — первая часть сложения, дефис пишется перед второй частью)». Н. А. Николина в статье «Висячий дефис и его употребление в современной речи» (Русский язык в школе. 2015. № 11) отмечает: «Традиционно считается, что в конструкциях с висячим дефисом сокращению подвергается первый компонент сочетания. Однако в современной речи сокращаемый элемент может занимать и препозицию по отношению к слову с общей частью. Дефис при этом служит сигналом ее пропуска и значимого отсутствия». Например: телораздирающее и -ломающее соло Татьяны (И. Губская).
Можно заключить, что базовые справочники нуждаются в дополнении. Однако употребление висячего дефиса перед второй частью вполне корректно.
На общий вопрос, не подкрепленный примерами, можно дать только общий ответ: слово абсолютно может употребляться без последующего наречия.
Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.
Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.
Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.
То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен.
