Род определяется по слову шоссе, слово относится к среднему роду: шоссе-магистраль пересекло...

Во избежание неоднозначности нужно разделить предложения: Будет дождь. По-моему, она не придет.

Мы упомянули только об одном случае потому, что он имеет отношение к приведённому Вами в вопросе примеру. Если говорить о русской пунктуации в целом, то, действительно, постановка запятой после слова однако в начале предложения может быть обусловлена более чем одной причиной. Спасибо за уточнение!

Знаки препинания расставлены верно. Запятая перед что ставится, так как это сложноподчиненное предложение.

Да, правильное написание: сквер Студенческих Отрядов. В названиях улично-дорожной сети населенных пунктов и транспортной инфраструктуры (улиц, проспектов, бульваров, площадей, шоссе, магистралей, каналов, тоннелей, станций, вокзалов, аэропортов, портов, причалов и под.) с прописной буквы пишутся все слова и соединенные дефисом части слов, кроме служебных слов внутри названия и слов имени (им.), года, лет, км.

Правило таково. В названиях улично-дорожной сети населенных пунктов и транспортной инфраструктуры (улиц, проспектов, бульваров, площадей, шоссе, магистралей, каналов, тоннелей, станций, вокзалов, аэропортов, портов, причалов и под.) с прописной буквы пишутся все слова и соединенные дефисом части слов, кроме служебных слов внутри названия и слов имени (им.), года, лет, км. Правильно: улица Гора Больничного Взвоза, улица 232-й Стрелковой Дивизии.

Это вводное слово.

Слова "тем не менее" не используются как вводные.

ТЕМ НЕ МЕНЕЕ, частица и союз

1. Частица (часто в сочетании с противительными союзами «а», «но», а также в предложениях с союзами «хотя», «несмотря на то что», «пусть» и др.). Не требует постановки знаков препинания. 

Мюллер долго наблюдал за тем, как медленно, еле заметно, но тем не менее неуклонно лучи двигались по комнате. Ю. Семенов, Экспансия-I. Несмотря на то, что Ягозин был кровным детищем Петербурга… он весь тем не менее состоял из одной быстроты и юркости. Д. Григорович, Карьерист.

2. Союз (между частями сложносочиненного предложения). То же, что «но, однако». 

…Это были все-таки карты, несколько захватанные, затертые пальцами по краям, тем не менее невозможно было представить, что в них играли за столом... Ю. Бондарев, Горячий снег.

Возможный способ сокращения - напр.