Название женской должности - заведующая.
Если текст книжного стиля (особенно если это официально-деловая речь), следует писать: министр приехал. Однако, если важно подчеркнуть, что министр -– женщина, верно: министр приехала. Сказуемое в форме женского рода также допустимо в разговорной речи.
Сказуемое ставится в форме женского рода, если оно стоит после собственного имени. Правильно: Прапорщик Иванова дежурство сдала.
Корректно: Женщина-старожил рассказывала, что...
А слова "у женщин" здесь точно не лишние?
Собирательные числительные (двое, трое, четверо, пятеро...) в сочетании с существительными женского рода, называющими лиц, не употребляются. Правильно: пять женщин.
Если смысл заголовка - "играть мастерски", то запятую ставить не следует.
Кавычки не нужны, однако все слова в таких прозвищах пишутся с большой буквы.