Запятая нужна, но предложение в целом построено неверно: нет подлежащего, к которому относилось бы деепричастие.
На первый взгляд, сочетание двое Олимпийских игр соответствует правилу, т. к. название Олимпийские игры в единственном числе не употребляется. Однако у слова игры единственное число существует, поэтому аналогия с сочетанием двое суток не вполне корректна и правильность выражения двое Олимпийских игр вызывает сомнения. Предпочтительно перестроить фразу.
По условиям контекста постановка тире уместна.
Правильно: ожидать чего (при сочетании с отвлеченными существительными или конкретными, но употребленными с оттенком неопределенности: ожидать прихода гостей, известий, летной погоды) и ожидать кого-что (при сочетании с одушевленными существительными или неодушевленными, но употребленными с оттенком определенности). Заказ в данном случае употребляется с оттенком определенности (человек знает, что он заказал, и ждет именно это), поэтому корректно: ожидал заказ в ресторане.
Пишется слитно.
У Пушкина и Дон Жуан иначе назван (Дон Гуан). Так что все-таки на картине Репина донна Анна.
Возможно: двое мальчиков и два мальчика, но только две девочки (неправильно двое девочек). Собирательные числительные не употребляются с названиями лиц женского пола.
