Следует поставить запятую между частями предложения. Для тире нет оснований.
Нет, неверно. Запятая отсутствует по другой причине: сравнительный оборот входит в состав сказуемого.
Строчными: день рождения города.
Мягкое произношение предпочтительно.
Правильно строчными: день рождения.
Чтобы ответить на этот вопрос, нужно принять во внимание, что официальное название этого дня — День полного освобождения Ленинграда от фашистской блокады (1944). Название, о котором Вы спрашиваете, — неофициальное, образное, характерное для публицистического стиля. Прописные буквы в этом названии используются для подчеркивания особого высокого смысла. Поэтому окончательное решение остается за автором текста. Можно предложить варианты ленинградский День Победы, где ленинградский будет определением, а День Победы — собственно обозначением праздничного дня, ср. День Победы (9 Мая); день ленинградской Победы.