В слове ухажёр буква а пишется именно потому, что это существительное образовано от глагола ухаживать в его особом значении "оказывать внимание (девушке, женщине), стараясь добиться её расположения, взаимности". В корнях всех слов, связанных с этим значением, пишется а. 

Запятая не нужна. Не ставится запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения, если перед подчинительным союзом или союзным словом стоит сочинительный союз и, ср.: Не представлял себе и как выбраться из создавшегося положения; Я знаю и как это делается.

Нет, происхождение этого слова иное. Слово кропотливый 'усердный, старательный до мелочей' образовано от не сохранившегося в современном русском языке глагола кропотать 'хлопотать, заботиться, суетиться, возиться; ворчать, брюзжать, сердиться'. Это слово восходит к индоевропейской основе, оно родственно, например, латинскому crepo 'бряцать, трещать, твердить'.

Глагол селиться относится к II спряжению (как и большинство глаголов на -ить), поэтому в форме 3-го лица мн. числа настоящего времени имеет окончание -ят (ср. валиться — валятся, извиниться — извинятся и т. п.). Также к II спряжению относятся глаголы просить (они просят) и ходить (они ходят).

Запятая не нужна. Если перед подчинительным союзом или союзным словом стоит сочинительный союз и, или, либо и т. д., запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. Ср.: Не представлял себе и как выбраться из создавшегося положения; Я знаю и как это делается.

1. В стихотворении обыгрываются слова карьер и карьера. Карьер — это 'место открытой разработки неглубоко залегающих полезных ископаемых', то есть место хорошее, выгодное, где можно многое добыть и много добиться, ни к чему его оставлять ради скачек. А еще карьер — 'самый быстрый аллюр, ускоренный галоп', может быть здесь просто 'свой темп, стиль жизни'?

2. Слово молодец — существительное. Оно склоняется как слова стол, огурец.

Предложенный учителем вариант пунктуации возможен: слова дорогая и бабушка могут быть двумя однородными обращениями. Но обращение-словосочетание типа дорогая бабушка все же более типично. Приведем известные примеры:

И врагу никогда не добиться,
Чтоб склонилась твоя голова,
Дорогая моя столица,
Золотая моя Москва!

                   М. Лисянский, С. Агранян

Всю бы жизнь свою подняла я, ―
осуши ее всю ― до дна, ―
за победу твою и славу,
дорогая моя страна.

                    О. Берггольц

Да, это словосочетание корректно.
См., например: И если хоть кто-то из тех бритоголовых моих сверстников сумел, отбыв срок, каким-то могучим усилием характера противостоять инерции своей судьбы и выбраться на орбиту человеческой жизни, я льщу себя мыслью, что, может быть, та давняя капля, тот мой наивный концерт тихой тенью сопутствовал благородным усилиям этой неприкаянной души... [Дина Рубина. Концерт по путевке «Общества книголюбов» (1986)]. 

Слова и в то же время не требуют постановки знаков препинания: перед и знаки препинания не нужны. Однако тире можно поставить, если подчеркивается интонация присоединения.