В этом бессоюзом сложном предложении можно усмотреть перечислительные отношения между частями, прочитать с соответствующей интонацией и поставить запятую, а можно счесть, что отношения сопоставительные (между частями возможен союз а), и поставить тире.
Да, это однородные сказуемые. Однородными являются члены предложения, выполняющие одну и ту же синтаксическую функцию и связанные сочинительной или бессоюзной связью. Однородные члены могут иметь разное морфологическое выражение (являться словами разных частей речи).
Знак не нужен. Предложение требует стилистической правки.
Знаки препинания расставлены верно.
См. в учебнике Е. И. Литневской.
Русский орфографический словарь
наголову, нареч. (разбить врага наголову), но сущ. на голову (как снег на голову; быть на голову выше кого-н.; с ног на голову)
В этом случае правильно раздельное написание: В регулярном чемпионате «Бостон» на голову превзошел конкурентов по Восточной конференции.
