Слово администрация нужно писать строчными.
Вы включили в этот перечень совершенно разные с точки зрения грамматики названия. Осло, Торонто – иноязычные названия, они не склоняются. А вот Люблино, Бирюлёво, Орехово-Борисово – славянские топонимы, они всегда склонялись и продолжают склоняться. Подробнее о таких названиях см. здесь.
В образцовой литературной речи название склоняется: Северного Медведкова. О склонении топонимов см. наш подробный материал «В Простоквашино или в Простоквашине? Надо ли склонять русские топонимы».
Правильно с дательным падежом.
Элементы адреса отделяются друг от друга запятыми: с. Усть-Чарышская Пристань, Усть-Пристанский район, Алтайский край (перечисление элементов); Алтайский край, Усть-Пристанский район, с. Усть-Чарышская Пристань (каждый следующий элемент уточняет предыдущий).
Да, такое написание зафиксировано в словаре.
Поскольку оба названия имеют в дательном падеже одну и ту же форму, определить затруднительно.
Корректно: Гаврилово-Посадский район.
Пишем раздельно.
