На выбор варианта управления влияет значение слова.

РУКОВОДСТВО, -а; ср.
1.
к Руководить (1 зн.). Взять на себя р. поисковыми работами. Доверить кому-л. р. институтом.
2.
То, чем руководствуются или следует руководствоваться. План - р. к действию. Ваши советы служат руководством на будущее.
3.
Учебник, пособие для изучения чего-л. Р. по машинному вязанию. Р. по электронике. Учебное, техническое р.
4. собир.
Руководители. Руководство Союза писателей. Художественное р. театра. Новое р. института. Отвечать перед руководством за что-л. < Под руководством кого-чего, в зн. предлога.
Под началом кого-л. Диссертация выполнена под руководством профессора Колесова. Программа осуществляется под руководством министерства.

Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.

В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой.  (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)

Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие. 

Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.

Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)

Такое употребление корректно. На слух - так себе, но ошибки нет.

И в винительном падеже, и в предложном пишется е: уехать в Заполярье, живу в Заполярье. Правило простое: слова среднего рода на -ье имеют в предложном падеже окончание -е: в ущелье, о варенье. В отличие от них слова среднего рода на -ие имеют в предложном падеже окончание -и: в сопровождении, в молчании, в подразделении.

Вероятно, алгоритм программы находит однородные члены предложения (им и двоим, там и негде). В действительности однородных членов нет, запятые не нужны.

Да, произносится только ф[лэ]шка.

Корректно: его сиятельство, Его Императорское Высочество (официальное титулование), по высочайшему повелению.

В разговорной речи словом прайс часто заменят слово прайс-лист ("прейскурант"). В этом случае тавтологии нет, так как имеются в виду цены по прейскуранту.

Запятая нужна, а постановка тире не требуется.

Ошибки в согласовании нет.