Не очень просто понять Ваш вопрос из-за незавершенности фраз и отсутствия знаков препинания. Если Вас интересует проверочное слово для приставки об- в слове облупленный, то можно использовать слова обыск, обжиг. 

Частица -с представляет собой сокращение обращения сударь, государь. Очень интересно об этом написал Лев Васильевич Успенский в книге «Слово о словах» (см. главу «Печальная история штабс-капитана Словоерсова»).

Кавычки не нужны. 

Грамотно придумать невозможно. Мешает постфикс -ся. 

Фразу вполне можно произнести с тоном уверенности. Если такой тон соответствует замыслу автора текста, то запятую ставить не нужно. 

Этот прием называется силлепсис или силлепс. Дадим определение из словаря-справочника «Культура русской речи» (М., 2007): риторический паралогический прием (в иной трактовке — стилистическая фигура), близкая зевгме, состоящая в объединении в перечислительном ряду логически, а иногда и грамматически неоднородных членов предложения как однородных. 

Ряд однородных деепричастных оборотов нужно выделить запятыми. Д. Э. Розенталь давал такую рекомендацию: деепричастный оборот, в начале которого стоят частицы только, лишь, интонационно не отделяется от предшествующей части предложения (при чтении пауза перед ним не делается), но запятая перед ним обычно ставится. 

Числительное должно стоять в форме винительного падежа: Не имей сто рублей, а имей сто друзей. 

При прямом порядке слов согласуемое прилагательное предшествует существительному, поэтому сочетание Заполярная улица естественно для нашей речи, нормативно (ср. белая береза, ясное небо). Обратный порядок слов для подобных сочетаний тоже возможен. Часто родовое слово ставят перед прилагательным-названием в деловой речи, в номенклатурных перечнях, но встречается такой порядок и в текстах других стилей. 

Орфографический академический ресурс «Академос» зафиксировал это слово в форме почтомат. Она закономерна для русского языка.