Вводное сочетание может быть тоже обособляется: может быть, да, может быть, нет.
Следует перестроить сочетание, например: зимняя Олимпиада в Сочи в 2014 году.
В заголовке лучше писать словами: Минус сорок не мороз. Тире не требуется.
Ваш вариант пунктуационного оформления корректен.
Профессионализмами чаще называют разговорные слова какой-либо профессии. Разговорная лексика в официальных документах неуместна. Слово обозначатель существует, но пока не фиксируется нормативными словарями.
После слова конкурса лучше поставить тире, так как распространенное приложение стоит в конце предложения.
Грамотнее: волосы средней длины.
Обособляется деепричастный оборот: И не будет ли лучше тренировать все это, играя и получая удовольствие.
Постановка тире уместна (ср. иной вариант прочтения: покупатель наш - босс). Слово босс пишется строчными буквами.
Эти определения не являются однородными и не разделяются запятыми.