Да, дефис нужен.

Нежелательно.

Правильность сочетания немного ветрено не вызывает сомнений. В значение слова ветрено (=ветреный) не входит компонент 'в большой / малой степени'. Это значение вполне может быть выражено при прилагательном или наречии отдельным словом, ср.: Вечером перемерзли на тяге, было очень ветрено и все-таки нельзя сказать, чтобы не тянуло (М. М. Пришвин); Завтра будет немного ветрено, но обещают хороший, крепкий денек без осадков (В. Г. Лидин). 

В значение слова дождливо (=дождливый) входит компонент, "обильный, сильный". Сочетание с наречием, выражающим высокую степень проявления признака и как бы усиливающим признак, называемый прилагательным или наречием, вполне допустимо и встречается в литературе. А вот сочетание со словом, указывающим на небольшую степень проявления признака, кажется алогичным. Однако в литературе, хоть и не часто, подобные сочетания встречаются и не кажутся неудачными, например: У нас всё ещё стоит небывалая осень — ночные заморозки быстро исчезают утром, стоят тёплые, иногда немного дождливые дни (А. Эфрон). Возможно, подобные сочетания возникают благодаря возможности образовывать составную сравнительную степень: более дождливый, менее дождливый.

В правилах сочетания знаков конца предложения со скобками приводятся примеры, в которых предложение заключено в скобки полностью и представляет собой авторскую ремарку к речи персонажа, сравним случай из пункта 2 параграфа 158 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина: Я не понимаю теперь: кто чужой в этом городе, – мы или они? (Он кивнул на балкон особняка.) Нас не хотят больше слушать (А. Т.) В примере, приведенном в вопросе, предложение устроено более сложно: в нём вставная конструкция состоит из вопросительного и повествовательного предложений, не самостоятельных, а включённых в «основное» предложение и представляющих собой комментарий автора к собственной речи — так называемый метаязыковой комментарий. Подобные случаи не приводятся в справочниках, и ответ был дан исходя из коммуникативной значимости вставной конструкции. Оформление фрагмента, приведённого в вопросе, можно сделать более похожим на примеры, приводимые в справочниках, если поставить после «основного» предложения точку: У противоположной стены располагался папин кульман. (Знаете, что такое кульман? Ушло слово в прошлое.)

Наречия на о системно образуются от прилагательных и причастий, при этом одна или две н производящего слова сохраняется в производном (обаятельный > обаятельно, ветреный > ветрено, отчаянный > отчаянно,  безбоязненный > безбоязненно). Эта закономерность отражена в правилах орфографии. 

В современном русском языке словообразовательную связь между словами рано и ранний устанавливают в соответствии с системой — от прилагательного к наречию. В этом случае признается, что основа прилагательного ранн- при образовании наречия усекается. Такая точка зрения отражена, например, в «Словообразовательном словаре русского языка» А. Н. Тихонова. Логичным следствием этого словообразовательного решения становится признание наречия рано исключением из орфографического правила. 

Но почему же в наречии рано не сохраняется удвоенная н? Ответ на этот вопрос дает нам этимология слова. Исторически слово ранний образовалось от рано, означавшего 'утро', с помощью суффикса -н-. 

Актуальные словообразовательные связи и этимология слов рано, ранний хорошо показаны в «Большом универсальном словаре русского языка» под ред. В. В. Морковкина.

В томе 5 "Словаря русских народных говоров" об этом слове дана такая справка: 

Вонзь, [м.?]. 1. Первый улов рыбы в море. Обдор. Тобол. Бартенев [с пометой «остяцк.»], 1894. 2. Ход рыбы против течения. Сиб., Фасмер [со ссылкой на Патканова]. — «Из ханты» (Фасмер).

См. также: Мызников С. А. Русский диалектный этимологический словарь. Лексика контактных регионов (М. : СПб. : Нестор-История, 2019). 

Вонзь 'первый улов рыбы в море' Обдор. Тобол. (СРНГ, 5, 91). 'Ход рыбы против течения' Сиб. (СРНГ, 5, 91).  В. Бартенев дает помету «остяцк.» (Бартенев, 1894; СРНГ, 5, 91). М. Фасмер рассматривает как заимствование из хант. См. также: Кальман 1952, 254. А. Е. Аникин приводит хантыйские данные, хант. казым. wo̧ńś, wo̧ś, считая, что коми данные заимствованы из русского языка, что, на наш взгляд, маловероятно (Аникин, 2000, 158). Скорее всего, коми материалы — результат обско-пермских контактов. Ср. коми ижем. (Обь) воньдз 'ход рыбы, когда рыба поднимается руном из моря метать икру' (ССКЗД, 59).

Названия с сокращенными родовыми словами склоняются по тем же правилам, что и с несокращенными. Верно: на р. Вытегре. Предпочтительно: в г. Лодейное Поле.

Нам не удалось найти определенных правил склонения названий с родовым словом пригород. В данном случае рекомендуем не склонять, чтобы избежать двусмысленности: пригорода Паданск.

Лучше всего в данном случае так: В. З. Демьяненков считает, что любой РА – это одновременно и запланированный (преднамеренный), и незапланированный поступок. На наш взгляд, данный (краткий и тезисный) контекст может (и должен) быть оформлен без знаков цитирования. Пожалейте читателя, позаботьтесь о нем - уберите лишние знаки.

Очевидно, что лексическое различие этих выражений определяют два разных прилагательных. Смысловое различие между словосочетаниями могут обусловливать особенности конкретных описаний, в частности соотносящих шансы по некой параметрической шкале. На наш взгляд, строгие логические отличия подобных оборотов, взятых вне конкретного научного или обиходно-разговорного речевого случая, искать не стоит.