Расширение употребления предлога НА в данном случае понятно: если раньше "касса" все-таки была отдельным помещением, отделением какого-либо предприятия, а также кассовым аппаратом, то сегодня все чаще касса - это место расчетов покупателя и продавца, совсем не обязательно в отдельном помещении. Изменения в языковой практике, таким образом, просто отражают житейские реалии.

Что же касается нормативности такого употребления, то ситуация неоднозначна. Литературной норме соответствуют предложные варианты: пройти к кассе, пройти в кассу; оплатить в кассе.

Слово наблюдение довольно часто используется с предлогами о, относительно, а также определительными оборотами (наблюдения, касающиеся...). Это вполне корректно, если наблюдение обозначает не процесс, а результат, а последующее существительное обозначает не сам предмет, а область или сферу наблюдений.

Например, в обороте …сделал тонкие наблюдения о влиянии Чехова на Пастернака (Зоя Масленикова. Близкие Бориса Пастернака) никак не получится использовать предлоги за или над, зато вполне можно сказать: сделал тонкие наблюдения, касающиеся влияния Чехова на Пастернака.

Написание в «Русской грамматике» не соответствует орфографической норме. В § 113 официально действующих «Правил русской орфографии и пунктуации» (М., 1956) указано, что окончания аббревиатур пишутся строчными буквами вплотную, без апострофа, например: ТАССа, МИДом. Это правило можно встретить и в современных справочных пособиях: полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006) также указывает, что при склонении звуковых аббревиатур окончания пишутся только строчными буквами, без отделения окончания от аббревиатуры дефисом или апострофом (см. § 205 справочника).

Буква ё пишется в следующих случаях:

1. Когда необходимо предупредить неверное чтение и понимание слова, например: узнаём в отличие от узнаем; всё в отличие от все; вёдро в отличие от ведро; совершённый (причастие) в отличие от совершенный (прилагательное).

2. Когда надо указать произношение малоизвестного слова, например: река Олёкма.

3. В cпециальных текстах: букварях, школьных учебниках русского языкa, учебниках орфоэпии и т. п., а также в словарях для указания места ударения и правильного произношения.

Мягкий знак после шипящих у существительных 3-го склонения пишется исключительно по традиции. Лингвисты неоднократно говорили о том, что отмена такого написания стала бы шагом вперед в нашей орфографии, и не раз предлагали писать мыш, ноч (например, такое предложение рассматривала Орфографическая комиссия, созданная в 1904 году при Отделении русского языка и словесности Академии наук), но эту идею не удалось реализовать ни во время реформы 1917–18, ни позднее. Стремление сохранить знакомый облик слова всегда оказывалось сильнее.

Да, такие написания вошли в практику употребления (ср. DVD-плеер, HD-изображение) и уже закреплены орфографическими правилами. «Дефис употребляется в составе письменных эквивалентов сложных слов, часть которых передается цифрой, буквой или буквами (в том числе нерусского алфавита) или иным начертанием (даже таким, которое невозможно «прочесть»), напр.: 25-процентный, 150-летие, 300-миллионный, 5 1/2-тысячный, Т-образный, IBM-совместимый, γ-активный, «S-образное движение ловкого тела» (Купр.), ww-образные трубки».

Сочетания типа IT-отрасль заимствованными не являются, они образовались в русском языке с использованием заимствованных элементов.

Менялась словарная фиксация в академических словарях. Существительное апостиль прежде фиксировалось с иным ударением – на о (см.: Русский орфографический словарь / Под ред. В. В. Лопатина. 2-е изд. М., 2005). Начиная с 4-го издания (М., 2012) – апостиль. Фиксация апостиль – также в «Орфоэпическом словаре русского языка» под ред. Н. А. Еськовой (10-е изд. М., 2015), в «Новом словаре иностранных слов» Е. Н. Захаренко, Л. Н. Комаровой, И. В. Нечаевой (3-е изд., испр. и доп. М., 2008).

«Штука с завитушками» тоже называется подписью. В «Большом академическом словаре русского языка» (Т. 18. М., СПб., 2011) слову подпись дано более подробное толкование: собственноручно написанная фамилия под чем-либо (текстом, рисунком и т. п.) в подтверждение своего авторства или согласия с чем-либо; какой-либо псевдоним, знак, которым подписывают что-либо. Среди иллюстраций к толкованию есть такое предложение: Подпись, как говорят криминалисты, содержит в себе мало графического материала. Иногда это несколько закорючек, росчерков, мало напоминающих буквы (Р. Белкин).

В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» (Розенталь Д.  Э., Джанджакова Е. В., Кабанова Н. П.) указано следующее. При существительных женского рода, зависящих от числительных два, три, четыре (а также от составных числительных, оканчивающихся на указанные цифры), определение, находящееся между числительным и существительным, ставится, как правило, в форме именительного (или совпадающего с ним винительного при неодушевленных существительных) падежа множественного числа.

Как мы видим, это не строгая рекомендация, но и для правки не было оснований.

В русской печати устойчива традиция использовать именно кавычки «ёлочки». В качестве внутренних кавычек применяются кавычки «лапки». Об этом написано, например, в «Справочнике по пунктуации для работников печати» Д. Э. Розенталя (М., 1984):

5. Если в начале или в конце текста (прямой речи, цитаты) встречаются внутренние и внешние кавычки, то они должны отличаться рисунком («ёлочки» и «лапки»): Автор статьи указывает, что «в золотой фонд мировой литературы вошли такие произведения русской классики, как „Война и мир“» [§ 66.].