Написание сложных прилагательных в подобных названиях нередко вызывает затруднения, т. к. пишутся эти прилагательное неединообразно: одни из них принято писать слитно, другие – через дефис. Многое здесь обусловлено традицией, при этом орфографическое оформление одних и тех же названий в разных городах может различаться. Например, в Москве есть улица Маломосковская, но в Вашем городе может быть принято дефисное написание этого названия. Лучше всего уточнить, как писать эти названия, в городской администрации.

Если же пытаться ответить на вопрос, как должны быть написаны такие названия (без учета сложившейся традиции), то, видимо, следует вспомнить общие правила правописания сложных прилагательных. Слитно пишутся прилагательные, образованные из основ слов, отношение между которыми носит подчинительный характер (железнодорожный от железная дорога, станкостроительный от строить станки и т. д.). Пишутся через дефис прилагательные, образованные из основ слов, обозначающих равноправные понятия (англо-русский от английский и русский, научно-технический от наука и техника и т. д.). По общему правилу прилагательные, образованные от сочетаний пешие стрельцы, конные стрельцы (подчинение), должны писаться слитно: пешестрелецкий, коннострелецкий. Первые части сложных слов мало... и средне... по общему правилу тоже пишутся слитно. Поэтому более логично слитное написание всех перечисленных Вами названий. Но это, повторяем, без учета сложившейся в городе традиции, а ее, конечно же, надо учитывать.

Дополнение с предлогом согласно, стоящее между подлежащим и сказуемым, обособить нужно. Если бы обособленного оборота не было, то тире между подлежащим, выраженным существительным в им. падеже, и сказуемым, выраженным числительным с зависимыми словами, было бы необходимо.

Сохранять ли тире при обособлении дополнения? К сожалению, правила об этом не сообщают. Однако есть предписание не ставить тире в предложениях с вводными словами и дополнениями, ср.: Грач, конечно, птица умная и самостоятельная, но голоса у него нет (Пауст.) и Мой отец для меня друг и наставник. Полагаем, что тире в таких предложениях опускается, так как оно должно соединять группу подлежащего и группу сказуемого, показывая их границы. Вводный компонент, который выделяется запятыми, не относится ни к подлежащему, ни к сказуемому и сам по себе хорошо показывает эту границу. То же можно сказать и об обособленном дополнении. Так что логика правил дает нам право не ставить тире в Вашем предложении. Однако, по-нашим наблюдениям, тире в таких предложениях довольно часто ставят, возможно, как сигнал пропуска компонента предложения (связки есть), маркер отношений тождества. В отсутствие четких рекомендаций в правилах и учитывая тенденции письменной речи возможно допустить два варианта пунктуации — с тире и без тире. Они оба обеспечивают правильное восприятие структуры и смысла предложения. 

Вводное сочетание кстати о птичках является цельным, фразеологическим: произнося его, говорящий едва ли предполагает говорить далее именно о птичках, тогда как, произнося кстати, о наболевшем, он планирует говорить именно о наболевшем. Сравним: Мои вины уже позабыты, и вроде уже должок за ней — она дома, а я вот в больнице. Уважают в России болезнь. Кстати, о птичках… Что ты думаешь о теореме Ферма? [Сергей Юрский. Теорема Ферма (1994)]; А чего стоит загадочный, скрытый туманом аэродром «Буревестник»! Отсюда камикадзе взлетали бомбить Перл-Харбор в 41-м. Кстати, о птичках: на Итурупе через пару месяцев достроят новый всепогодный аэропорт — единственный в истории современной России возведенный полностью с нуля [Комсомольская правда, 17.05.2014]. В связи с этим и запятая после кстати внутри этого сочетания не требуется. Отметим, правда, что в практике письма ее часто ставят — это показывают и приведенные примеры. 

Отличить вводное слово кстати от наречия кстати можно по значению — см., например, «Справочник по пунктуации». Сочетание кстати, о + существительное рассматривается как специфическая языковая единица — текстовая скрепа (скрепа-фраза). В этом сочетании слово кстати по своему значению вводное, поэтому пропускать запятую здесь нет оснований.

Деепричастие в русском языке может соотноситься по смыслу с инфинитивом в безличном предложении, поэтому примеры из второго пункта в Вашем вопросе вполне корректны.

Мы ответили на Ваш вопрос. См. вопрос 305739.

Вот что говорится об этом в справочнике Д. Э. Розенталя.

Одно тире опускается, если приложение относится к одному из однородных членов предложения: Я начал говорить об условиях, о неравенстве, о людях — жертвах жизни и о людях — владыках её (М. Г.).

Однако, если возможно двоякое толкование фразы, ставится и второе тире: Над проектом работали конструктор, инженер — специалист по связи — и радист (при отсутствии второго тире получится, что инженер был одновременно и радистом).

Следует руководствоваться ГОСТ Р 7.0.64-2018 (ИСО 8601:2004) "Представление дат и времени. Общие требования". Кроме того, правила обозначения интервала значений описаны в "Справочнике издателя и автора" А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой, где сказано, что для обозначения интервала "ставят: а) многоточие; б) тире; в) знак ÷; г) предлог от перед первым числом и до — перед вторым. Напр.: Длиной 5... 10 метров; Длиной 5—10 метров; Длиной 5÷10 метров; Длиной от 5 до 10 метров. Предпочтительным для изданий техн. и науч. (в области точных и естественных наук) лит. является стандартный знак многоточие (...) между числами в цифровой форме. В техн. лит. по традиции допустимо применять знак ÷ между числами в цифровой форме. Тире и предлоги употребляются в изданиях гуманитарной и публицистической лит.

Тире в качестве знака интервала значений рекомендуется ставить:

1. При словесной форме чисел (прописью) в изданиях худож. лит., а также близких к ней. Напр.: ...длиной пять — десять метров. При этом, как и обычно между словами, тире, по техн. правилам набора, должно быть отбито от слов на 2 п., что и должно быть обозначено в оригинале.

2. В тексте изданий общественно-полит., гуманитарной и подобной лит. Напр.: План выполнялся на 110—115 процентов; 30—35 тыс. юношей и девушек. При этом, как и обычно, между числами в цифровой форме, тире, по техн. правилам набора, не должно отбиваться от цифр".

В XIX в. многие прилагательные имели вариантные формы – с основой на твердую и мягкую согласную и образовывали падежные формы как по твердой, так и по мягкой разновидности. Сюда относятся: бескрайний, внутренний, давний, дальний, долголетний, ежегодный, загородный, иногородний, искренний, исконный, малолетний, многолетний, односторонний, поздний, тутошный (прост.). Следующие употребления этих слов отличны от современного: Душевных мук волшебный исцелитель, Мой друг Морфей, мой давный утешитель (Пушк.); Для берегов отчизны дальной Ты покидала край чужой (Пушк.); В предместиях дальных, Где, как черные змеи, летят Клубы дыма из труб колоссальных (Некр.); Иногородные могут адресоваться в Газетную экспедицию (Пушк.).

В современном языке прил. внутренний, давний дальний, долголетний, иногородний, искренний, многолетний, односторонний, поздний образуют все падежные формы по мягкой разновидности, прил. ежегодный, загородный, исконный, пригородный – по твердой разновидности. Употребление, не отвечающее данному правилу, является устарелым: Дальная знакомая приютила моих детишек (журн.); Укротить Россию и потом ограбить ее, как до войны грабили Турцию, Китай, как собираются ограбить Германию, – вот искренное желание империалистов (Горьк.). В образовании падежных форм прил. бескрайний, междугородний и выспренний (книжн.) допускаются колебания, причем преобладают формы с основами на мягкую согласную: Дивизия, наступая, углубилась в бескрайние леса (Казакевич); Поехал на междугороднюю станцию (Симон.); Восхвалял театр, употребляя неимоверное количество иностранных слов и выспренних выражений (Н. Вирта). Сравним: Лес на горизонте утопал в бескрайной воде (Г. Березко); Бекетов жил и вырос в бескрайных песках Туркмении (Гайдар); Снимает трубку, звонит на нашу междугородную (Полев.); Никаких выспренных требований к нему не предъявишь (Фед.).

(Источник: Русская грамматика, 1980).

В поисках ответа на Ваш вопрос мы обратились к одному из крупнейших специалистов по фразеологии — Валерию Михайловичу Мокиенко. Вот что он написал: «Обнаружил, что и в классическом английском такого оборота нет. Нет даже структурно-семантической модели, по которой он создан. Если это американизм, то, во-первых, недавний, а во-вторых, это либо калька с другого языка, либо рождение индивидуально-креативное.

Посылаю Вам серию русских народных выражений, характеризующих нудятину:

• [это] долгая (длинная) канитель. Неодобр.; [это] долгая волынка. Неодобр. О длительном, нудном и скучном деле;
• заводить / завести бодягу. Говорить надоедливо, занудно, повторяя одно и то же;
• толочь воду в ступе; жевать мочалку;
• брить слона. Разг. Шутл. Заниматься долгим, нудным делом. Елистратов 1994, 52;
• театр карпиков. Жарг. мол. Ирон. или Пренебр. О чём-л. скучном, примитивном, малоинтересном. Никитина 1996, 208;
• сказка на салазках. Народн. Ирон. Длинная, скучная история. ДП, 411;
• катать вату. Жарг. мол. Шутл.-ирон. или Неодобр. 1. Выполнять однообразную, нудную работу. Вахитов 2003, 74. 2. Перм. Делать что-л. очень медленно, вяло и безынициативно. ППГ 2013, 19;
• с ним и молоко киснет. Народн. Неодобр. О человеке, нудно и однообразно рассказывающем что-л. Соколова 2009, 346.

Понимаю, что они не передают точный смысл интересующей Вас идиомы. Самое подходящее, мне кажется, Да я лучше посмотрю, как трава растет. Так говорил один мой друг, но нигде в моих источниках этого оборота я не нашел. Он был полиглотом, потому, может, и это калька».

При этом в англоязычной Википедии выражению Like watching paint dry посвящена статья, в которой говорится, что это англоязычная идиома, описывающая занятие как особенно скучное или утомительное. (Похожим выражением является watching the grass grow 'наблюдать, как растёт трава'.) Считается, что оно появилось в середине ХХ века и уже к концу века стало широко известно.