Пунктуация в интересующем Вас предложении зависит от смысла высказывания. Кроме предложенного Вами, возможен еще и такой вариант: Да, я многократный чемпион города по шашкам — тебя обыграю в два счёта!
Слово дедлайн вошло в русский язык и широко используется в речи практически любого стиля, кроме языка официальных документов.
Слово забор 'действие по значению глагола забрать' существует в русском языке, поэтому сочетание забор груза возможно – в канцелярском языке, в документах.
Не приходится – это форма 3-го лица единственного числа глагола, поэтому мягкого знака нет. Мягкий знак пишется в неопределенной форме глагола: (что делать?) приходиться.
Предикат – 1) понятие, определяющее предмет суждения – субъект – и раскрывающее его содержание (в логике); 2) то же, что сказуемое (в лингвистике).
Предикативы (предикативные наречия) – в лингвистике: особая группа слов, стоящих вне традиционной системы частей речи и обозначающих нединамическое состояние, например: Надо ехать. Мне жаль. Ты не рад? Слова надо, жаль, не рад – предикативы. Некоторые лингвисты считают предикативы самостоятельной частью речи, но «официального» статуса часть речи предикативы все же не имеют.
Вводное слово возможно следует обособить. Слово питерцы пишется строчными. Что же касается знака перед словом посмотрим, то здесь возможны варианты. Можно поставить тире, а можно поставить точку (или, лучше, многоточие) и слово посмотрим вынести в отдельное предложение. Таким образом, корректны варианты: Возможно, в этот раз стараниями питерцев все и получится – посмотрим... Возможно, в этот раз стараниями питерцев все и получится... Посмотрим.
