Перед прямой речью, следующей за авторскими словами, ставится двоеточие. Это касается и случаев, когда в функции слов, вводящих прямую речь, используются глаголы, обозначающие мимику, жесты, движения (улыбнуться, усмехнуться, рассмеяться, нахмуриться, вздохнуть, вскочить, подойти, подбежать и т. п.). Подобные глаголы допускают возможность добавить к ним глагол речи (например: обрадовался и сказал, удивился и спросил, улыбнулся и ответил, подбежал и воскликнул), поэтому они воспринимаются как вводящие прямую речь.

Таким образом, Вы написали верно:  От такого скромного мнения я аж невольно присвистнул: «Почему так дорого?» Запятая после слова мнения не нужна.

Выбор предлога зависит от того, в каком значении использовано это наименование. Если Гибралтар — территория, то правильно на Гибралтаре (От Рима до Майами с остановками в Марокко, на Гибралтаре, Канарских островах, Кубе и Доминиканской Республике. [Мария Киселева. Королевские забавы. Граф переплыл Атлантику на мотоцикле (2002) // «Известия», 24.06.2002]); если же Гибралтар — Гибралтарский пролив, то правильно в Гибралтаре (Здесь же, в Гибралтаре, была написана еще одна, на этот раз уже «лихая» матросская песенка «Моряк, покрепче вяжи узлы» [Александр Городницкий. «И жить еще надежде» (2001)]). 

Чередование о // а регулярно происходит в корнях глаголов при присоединении к ним суффикса -ива/-ыва (со значением длительного или регулярно повторяющегося действия): ходить/хаживать, носить/нашивать и т. п. Однако из этого правила есть исключения. Например, для пары оспоривать/оспаривать еще в первой половине XIX века был нормативен только первый вариант ("Хвалу и клевету приемли равнодушно / И не оспоривай глупца”, А. С. Пушкин). Сегодня нормативны только варианты приурочивать, уполномочивать, подытоживать, просрочивать, узаконивать, упрочивать.

Чередование т // ч также относится к историческим, оно происходило под влиянием звука [j], например: свет > свет + ja > свеча.

Корректным будет отделить вопрос от остального предложения двоеточием; запятая перед или не требуется, так как в этом случае союз ли... или соединяет однородные части составного именного сказуемого  при подлежащем Россия и связочном глаголе является: Отметим, что экспансия России на восток вынуждала к поискам некоего идеологического обоснования, а площадь восточных приобретений намного превышала «метрополию» на западе, что закономерно ставило вопрос: является ли Россия Европой или уже Азией? Обратите внимание, что слова запад и восток в таком контексте, судя по всему, называют страны света, поэтому их нужно начинать со строчной буквы. 

Слово Белоруссия употребляется не только в новостных текстах, оно зафиксировано в нормативных словарях русского языка (в т. ч. вышедших после распада СССР). Слово «коверкается» здесь вряд ли уместно: названия иностранных городов и стран в разных языках мира могут видоизменяться до неузнаваемости, но это не «исковерканный» вариант, а единственно правильный для данного языка, сложившийся в результате многолетней традиции употребления. Как Вы думаете, например, какую европейскую столицу чехи называют «Кодань»? Это Копенгаген. И вряд ли это как-то портит датско-чешские отношения.

Отвлечемся от двух наших государств, чтобы обсуждение не было таким острым. Предположим, что по каким-либо причинам россиян (и белорусов) вдруг начнут «приучать» называть столицу Италии Рома. Сколько десятилетий потребуется для того, чтобы изгнать слово Рим из русского языка? И самое главное – зачем?

Такое употребление вполне возможно. Например: ...сын Лаврентия Берии написал об отце обаятельную книгу: добродушный человек, преданный семьянин... [Александр Терехов. Каменный мост (1997–2008)].

Правильно: русофил. Словарем Ушакова нельзя пользоваться для проверки орфографии: он был написан в 1935–1940 гг., а действующие правила правописания приняты позже – в 1956 году.

По правилам орфографии написан третий вариант. Обратите внимание: кавычки в названии возможны только в том случае, если название стоит после родового слова, с которым не согласуется.