Корректно: Ведь раздавленное ожерелье - это наше с тобой счастье, не состоявшееся по моей вине.

Обособляется деепричастный оборот: И не будет ли лучше тренировать все это, играя и получая удовольствие.

Правильно с тире: Они считали, что им задают вопрос: «Кто ты?» – и отвечали: «Не местные».

Такое употребление некорректно. Правильно: Но не забудь спросить, нужна ли той стороне эта обратная связь. 

Возможно, слово ухаль представляет собой индивидуально-авторское новообразование, составленное из двух слов — ухажер и хахаль.

На наш взгляд, выбор предлога не зависит от того, каким именно калькулятором — отдельным аппаратом или встроенным устройством — пользуется человек. Намного важнее то, что именно рассчитывается. В сочетании не упомянут объект расчета, а следовательно, не представлен нужный контекст, подсказывающий и выбор предлога.

В этом случае наличие или отсутствие запятой перед союзом и влияет не на «оттенок», а на общий смысл конструкции и, как следствие, на синтаксическую связь ее компонентов. Отсутствие запятой говорит о том, что союз связывает части влюбишься и тебе сделают больно (с точки зрения синтаксиса это будут однородные соподчиненные придаточные части); постановка запятой — о том, что он связывает части ты боишься и тебе сделают больно (здесь союз и после придаточной части присоединяет новую часть сложносочиненного предложения). В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина это различие отражено (см. параграф 119, пункт 2 и примечание к нему). Вопросительный характер предложения не влияет на смысловые отношения частей, а значит, и на их синтаксические связи, передаваемые с помощью пунктуации.

Варианты в практике письма естественны, так как для данной языковой единицы норма написания не устанавливается словарями.

Запятая перед тире не требуется. В остальном предложение построено верно, хотя вне контекста смысл его неясен.