Представленные Вами структуры, собственно говоря, трудно назвать предложениями (т. е. предикативными синтаксическими единицами). Это, скорее, сочетания слов и словосочетания (номинативные единицы). Поэтому и непонятно, каких результатов "разбора" Вы ожидаете.

Пунктуационные ошибки есть и во втором, и в четвертом примере.

Единственно верное решение здесь - следовать "букве" правил, то есть ставить запятую.

Можно написать так: Поздравляем И. И. Иванова с юбилеем и с 60-летием со дня образования предприятия.

Точка в конце поздравительного текста нужна.

Правила меняются не так часто, а изменения охватывают не такое большое число слов, как может показаться. Но изменения неизбежны, ведь язык не стоит на месте, в нем постоянно что-то меняется, а филологи фиксируют новые нормы в словарях и справочниках. Чтобы успевать за изменениями в языке, достаточно просто пользоваться современными словарями и справочными пособиями.

Что касается Тотального диктанта, то его тексты буквально до знака разбирают филологи – члены экспертной комиссии диктанта, которые обращают внимание на все потенциально сложные места и решают, что можно, а что нельзя считать ошибкой, о чем необходимо предупредить пишущих еще до диктанта. Условно говоря, если бы в тексте диктанта встретилось сочетание Вторая мировая война, то о его правильном написании либо рассказали бы пишущим до диктанта, либо не считали бы написание строчными ошибкой.

И еще один важный момент, раз уж зашла речь о Тотальном диктанте. Даже если человек напишет диктант в строгом соответствии с тем, как его учили, это может не спасти его от ошибок, но не потому, что правила изменились, а потому, что его могли чему-то не научить. В школе изучаются не все правила правописания, школа дает базовые, основные сведения по русскому языку (как и по любому другому предмету, ведь, например, в школьном курсе физики тоже не излагаются абсолютно все сведения по физике). Чтобы безупречно владеть языком, нужно продолжать его изучать и после школы. И одна из задач Тотального диктанта, на котором участникам, в отличие от школьных диктантов, предлагают написать не учебные, не адаптированные тексты, – продемонстрировать это, показать, что русский язык сложнее, глубже и интереснее, чем кажется многим после 11 классов, рассказать о правилах правописания, которые человек забыл после школы или о которых просто не упоминали на уроке русского языка.

В некотором смысле Вы правы. Иногда в документах фиксируются ошибочные написания. Затем в документах, подчиненных первым, воспроизводят эти ошибки. 

Перенос класс-ный – это устаревшая норма. Раньше при переносе требовалось учитывать границы между морфемами, стоящими за корнем. Но эта норма не удержалась. Одна из причин – объективные трудности морфемного членения закорневой части слова. Сейчас для слов типа классный, программный нужно применять такое правило. 

Разбиваются переносом удвоенные согласные, входящие в корень или образующие стык корня и суффикса, напр.: жуж‑жать, мас‑са, кон‑ный, весен‑ний, рус‑ский. Не допускаются переносы: жу‑жжать, ма‑сса, ко‑нный, весе‑нний, ру‑сский или русс‑кий.

Однако после приставок удвоенные согласные при переносе могут не разбиваться; возможны, напр., переносы со‑жжённый, по‑ссориться и сож‑жённый, пос‑сориться.

Это сложные предложения с прямым вопросом, в них кавычки не нужны: 

Разумеется, возникает вполне логичный вопрос: почему именно в последние 10–15 лет так много говорится о медицинской практике, основанной на принципах доказательности, почему сегодня это направление одно из самых перспективных в медицине?

Когда между группой случаев в контрольной группе установлено различие по частоте встречаемости фактора риска, необходимо задать вопрос: действительно ли уровень встречаемости фактора, наблюдаемый в контрольной группе, ожидаемый среди всего населения? Или вопрос можно задать по-другому: могут ли представители данной контрольной группы иметь к изучаемому фактору необычно высокий или низкий уровень подверженности, существенно отличающийся от всего населения, в отношении которого проводится исследование?

О таких предложениях писал Д. Э. Розенталь: «Двоеточие ставится перед прямым вопросом, включенным в состав бессоюзного сложного предложения: Спрашивается теперь: что же делало наше общество в последние 20–30 лет? (Доброл.); Одного только я не понимаю: как она могла тебя укусить? (Ч.); До сих пор удивительным и неразгаданным остается: кто же в эту роковую ночь дивизионную школу снял с караула? (Фурм.); Я прошел к калитке по мокрой траве, испытывая тревогу: кто же рассмотрит первый трактор в таком непроглядном тумане? (Перв.)».

В "Справочнике издателя и автора" А. Э. Мильчина рекомендуется использование тире, а не дефиса для обозначения ненумерованных элементов перечня (так называемых "подпунктов 2-й ступени").