Современные нормативные словари в большинстве своем указывают, что слово кофе, употребляемое как существительное среднего рода (моё горячее кофе), стилистически не нейтрально, эта форма сопровождается пометой разг. (разговорное). При этом кофе — едва ли не единственное несклоняемое заимствование на -е (из тех, что не не обозначают живых существ), которое принадлежит мужскому роду, так что переход этого слова в средний род практически неизбежен. Кроме того, даже в ХIХ веке употребление слова кофе как существительного среднего рода не было такой уж редкостью. См., например: ...молодой моряк очень рассеянно отвечал на вопросы и шутки хозяина; но, к счастью, тот, прихлебывая звездистое кофе, дымя трубкою и пробегая листок купеческой газеты, мало обращал внимания на все, что не носило на себе вида нумерации [А. А. Бестужев-Марлинский. Лейтенант Белозор (1830)]; Появилось кофе в серебряном кофейнике, а за ним вышла красивая мамка в голубом кокошнике с маленьким Вадимом на руках [Д. Н. Мамин-Сибиряк. Приваловские миллионы (1883)].

Вероятно, Вы имеете в виду статью "Успевать" из "Словаря русских синонимов и сходных по смыслу выражений: Около 5000 синонимич. рядов; 20 000 синонимов" Н. Абрамова (5-е изд., испр. и доп. М.: Русские словари, 1994. 499 с. ISBN: 5-93259-009-2). Готовы согласиться с тем, что помещение выражения "уйти несолоно хлебавши" в рамки этой статьи не кажется удачным, хотя очевидно, что в конце статьи приводятся не синонимичные, а антонимичные выражения. Однако ответственность за это решение несет автор словаря, а не портал "Грамота.ру"

Корни: жи..., бы...

Оба варианта правильные.

Такое употребление возможно, склоняются оба слова: участники конкурса-челленджа.

Форма дательного падежа: по переподготовке.

Однако обратите внимание, что обычно говорят: курсы повышения квалификации и профессиональной переподготовки. Поэтому верно: Направить на курсы повышения квалификации и профессиональной переподготовки «Организационно-управленческая деятельность и контроль в сфере закупок».

Следует писать слитно: немыслимую.

Оба варианта верны, но они несколько отличаются по значению. Сочетание предыдущий владелец акцентирует внимание на том, что указанное лицо владело чем-либо непосредственно перед нынешним владельцем, предшествовало ему, а сочетание прошлый владелец — на том, что время владения чем-либо указанным лицом отошло в прошлое. 

Пунктуация верна во втором предложении. Обстоятельства в понедельник и 18 августа обозначают один и тот же день, то есть второе из них поясняет первое. Пояснительные члены предложения выделяются запятыми.