В тексте вставной конструкции сохраняются все необходимые для нее знаки, поэтому и вводные слова выделяются в ней по общему правилу: ...по дороге встретил старого знакомого — скорее всего, бывшего коллегу, — который и рассказал ему о случившемся. Запятая перед тире, закрывающим вставную конструкцию, ставится потому, что далее следует придаточная часть сложноподчиненного предложения.

В толковых словарях русского языка выражение гражданский брак не сопровождается ограничительной функционально-стилистической пометой «разговорное» (см. статьи о слове брак). Правомерность сопоставления обозначаемого этим выражением понятия с какими-либо другими понятиями целесообразно обсуждать с теми специалистами, для кого жизнь людей является предметом наблюдений, анализа и оценки, например с юристами, социологами, культурологами, историками.

В рукописных текстах в качестве основных кавычек, как правило, используются кавычки-лапки. Особых правил для рукописных текстов при использовании в них кавычек внутри кавычек нет. Согласно общим рекомендациям в подобных случаях следует применять кавычки разного рисунка. Нежелательно использование рядом стоящих кавычек одного рисунка. См. подробнее в «Письмовнике» и в этой статье.

Тире отделяет формы представления, в данном случае инфинитивы, которые употребляются для обозначения предмета мысли, того, на чем сосредоточивается внимание. Эти формы обычно предшествуют основному предложению (сравним: Но быть привязанной к человеку, быть ему верным другом и помощником — так природой назначено собаке), однако, как в Вашем случае, могут находиться и после основного предложения.

В этом случае нужно закрыть ряд однородных согласованных определений после определяемого слова (а такие определения по правилам обособляются) и поставить знак между частями сложносочиненного предложения. Рекомендуем для разделения частей использовать тире, так как требуется передать быструю смену событий, а определения выделить запятыми: Вздох, тяжёлый и мрачный, — и я зажмуриваюсь, плотно сжав зубы.

Корректно: далеко не безынтересный. Прилагательное безынтересный вполне нормативно: Всё это такие вопросы, уяснение которых далеко не может быть безынтересным для общества [М. Е. Салтыков-Щедрин. Новаторы особого рода (1868)]; ...Кое-как, в полусонной, безынтересной, безвкусной жизни по инерции доживали российские крестьяне, алепинские старики и старухи, свой век [В. А. Солоухин. Смех за левым плечом (1989)].

Указанная запятая нужна.

Запятые в этом предложении не нужны.

Рекомендуется единообразие в написании дат.