Запятая не нужна. Союз и соединяет два обстоятельства с производными предлогами во время и по окончании.
Запятая после значит нужна. Подробное объяснение см. в "Справочнике по пунктуации".
Корректно: Но единственное, чего он действительно не понимает, это система... Обратите внимание, что сочетание система по поиску выглядит некорректным. К сожалению, мы не можем предложить вариантов на замену, потому что смысл сочетания не вполне ясен.
В Морфемно-орфографическом словаре А. Н. Тихонова приставка в этом слове не выделяется.
Сокращение возможно, но точку в первой части ставить не нужно. Распространено сокращение ССП.
Правилами допускается писать с заглавной буквы неполное неофициальное название.
После однородного члена предложения, присоединяемого союзом а также или а то и, запятая не ставится, т. е. он не обособляется.
Выбор строчных и прописных букв в приведенных Вами сочетаниях зависит от того, к каким объектам они относятся. Правила употребления строчных и прописных букв можно прочитать в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), о написании слова святой — в «Русском орфографическом словаре» (М., 2023).
Запятая нужна: она выделяет пояснительную конструкцию с союзом то есть. Сравним пример из параграфа 23.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: В докладе приводится сопоставление производственных результатов и затрат на производство в стоимостной, то есть денежной, форме.
Запятая нужна: Кровати у меня нет, но, если не возражаете, я принесу надувной матрас.