Прежде всего констатируем: сочетание по итогу создано в соответствии с нормами русской грамматики. Типичное употребление сочетания предлога и существительного по итогу можно проиллюстрировать цитатой из «Дневника писателя» Ф. М. Достоевского: «Окончательный же расчет, уплата по итогу может произойти даже гораздо скорее». В современной разговорной речи встречаются высказывания, в которых сочетание по итогу используется для обозначения результата некоего процесса, и именно такое употребление, как можно предполагать, Вы имеете в виду. Например, можно услышать фразы типа по итогу сделано было все как полагается; они заболели по итогу. Действительно, более корректными видятся варианты с сочетанием в итоге или в результате: в итоге сделано было все как полагается; они заболели в результате. Здесь снова констатируем: в таких вариантах сочетания в итоге, в результате выступают в роли слов союзного типа со значением обусловленности. Очевидно, что в этой особой текстовой роли сочетания в итоге и в результате (ср. с наречным сочетанием в конце концов) стали употребляться отнюдь не сразу. Вероятно, похожий процесс (перехода в новый грамматический статус) происходит сейчас и в «жизни» сочетания по итогу. Можно допускать, что говорящие стремятся выразить определенные смысловые нюансы при выборе этого сочетания. Вывод: грамматические средства русского языка могут изменять и расширять сферу употребления. У наблюдателей (позитивно и критично настроенных) есть возможность собрать интересный языковой материал и попробовать свои силы в его анализе.

Литературной норме отвечает следующее согласование:

Определение

а) необособленное определение ставится в форме мужского рода (даже при наличии в предложении собственного имени): Уже известный читателям автор Н. Петрова предложила новую статью.

б)  обособленное определение ставится в форме женского рода, если оно стоит после собственного имени: Автор Н. Петрова, уже известная читателям, предложила новую статью.

в) определение-причастие ставится в форме женского рода независимо от порядка слов: Предложившая новую статью автор Н. Петрова уже известна читателям. Автор Н. Петрова, предложившая новую статью, уже известна читателям.

Сказуемое

а) сказуемое в книжно-письменных стилях (особенно в строгой официально-деловой речи) ставится в форме мужского рода: 1) при отсутствии собственного имени; 2) если сказуемое предшествует сочетанию «рассматриваемое слово + собственное имя»: Диссертант изложил интересные наблюдения. Уже известный читателям автор предложил новую статью. Увлекательные заметки предложил редакции известный автор Н. Петрова.

б) сказуемое ставится в форме женского рода, если оно стоит после собственного имени: Автор Н. Петрова предложила редакции увлекательные заметки. Диссертант Иванова изложила интересные наблюдения.

в) сказуемое может быть поставлено в женском роде, если его форма является единственным показателем того, что речь идет о женщине, а пишущему важно это подчеркнуть: Автор – штурман авиационного женского полка ночных бомбардировщиков – посвятила свою повесть памяти боевых подруг.

Постановка определения или сказуемого в форме женского рода в условиях, не отвечающих перечисленным выше, свойственна разговорному стилю.

В открытую пишется раздельно на основании следующего правила: пишутся раздельно наречные сочетания предлогов-приставок в, с со второй частью, начинающейся с гласных, напр.: в обмен, в обнимку, в обрез, в обтяжку, в обхват, в одиночку, в одночасье, в отместку, в охапку, в угоду, в укор, в упор, в упрёк, в открытую, в общем, в оба, с иголочки, с изнанки, с оглядкой, с опаской, с охотой, с умом, с умыслом.

Докрасна пишется слитно на основании следующего правила: пишутся слитно наречия, образованные от имен прилагательных и включающие в свой состав либо (а) полные формы, либо (б) краткие формы прилагательных (в том числе старые и теперь неупотребляемые), например:

• а) вживую, вкрутую, внаглую, впервые, вплотную, впрямую, врассыпную, врукопашную, вручную, втихую, вхолостую, вчистую, заранее, зачастую, напрямую, подчистую (исключения: на боковую, на мировую, на попятную, на равных, в целом; наречные сочетания предлогов-приставок в, с со второй частью, начинающейся с гласной, пишутся раздельно на основании приведенного выше правила); 
• б) вдвойне, вкратце, вполне, вправо, вообще, дотемна, досуха, заодно, запросто, издавна, налегке, начисто, подолгу, попусту, сгоряча, слева, справа, сослепу, сполна, спьяну, снова, сызнова. 

Наречие дооранжева, если бы оно существовало, писалось бы слитно на основании этого же правила. Сложно сказать, по какому правилу писалось бы наречие с(?)юна, если бы такое наречие было в русском языке. Возможно, его написание устанавливалось бы в словарном порядке (по орфографическому словарю).

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

«Мы не идем сегодня гулять?» — это вопрос с псевдоотрицанием, потому что он практически равнозначен вопросу без отрицания: «Мы идем сегодня гулять?» Во всяком случае, именно так он обычно воспринимается. Отрицательная частица здесь относится не к действию, обозначенному глаголом, а к совершенно иному слою содержания высказывания, она вносит в высказывание примерно следующий смысл: ‘Не имеет ли место ситуация «Мы сегодня идем гулять»?’ Это означает, что задающий вопрос испытывает сомнение по поводу действительности ситуации «Мы сегодня идем гулять», и вот это сомнение отрицательная частица как раз и отражает. 

Отвечая «Нет», собеседник тем самым сообщает: ‘Такая ситуация места не имеет’ = ‘Мы не идем гулять’.

Поэтому ответ «Нет» обычно означает «Нет, не идем» и именно так воспринимается.

Точно так же, когда вы спрашиваете только что упавшего ребенка: «Ты не ушибся?», а он отвечает «Нет», — вы успокаиваетесь, потому что его «Нет» означает, что он не ушибся, ситуация «Ребенок ушибся» места не имеет.

Следует заметить, что в данном случае уместнее говорить о нормах не русского языка, а речевого поведения. Если человек хочет быть понятым правильно, он не ограничится односложным «Нет», а добавит «не идем» — и недопонимание будет исключено.

Слово помощник образовано от слова помощь, которое было заимствовано в литературный язык из церковнославянского, где оно произносилось сначала с [шч’], потом  с мягким шипящим [ш’] и соответственно писалось с буквой щ. Но в древнерусском языке, в частности в тех его диалектах, которые составили основу литературного языка (например, в московском говоре), исконным было другое произношение – с мягким [ч’], которое и передавалось буквой ч: помочь. Соответственно возникли параллельные формы с разной огласовкой, но с одинаковым значением – ц.-сл. помощь, помощник и рус. помочь, помочник. Примерно в XV–XVI вв. во многих русских говорах в сочетании [ч’н] произошло фонетическое изменение [ч’] в [ш] и возникло произношение, которое сохраняется в так называемом старомосковском варианте литературного произношения: ср. ску[ш]ный, коне[ш]но, яи[ш]ница и т. д. В этот ряд вписывается и слово помо[ш]ник, которое сохраняет старомосковское произношение с [ш], но пишется с щ, продолжая традицию церковнославянского написания. Так возникло отмеченное Вами несоответствие написания и произношения в данном слове. Похожая ситуация имеет место и в слове всенощная, в котором произношение с [ш’] считается, согласно «Большому орфоэпическому словарю русского языка», недопустимым.

С точки зрения теории русского письма, это явление можно назвать нарушением слогового принципа русского графики, согласно которому звук [ш] должен обозначаться буквой «ш». Называть «подменой», как это сделали Вы, не стоит.

В классическом "Справочнике издателя и автора" А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой подробно описаны факторы выбора цифровой или словесной формы числительных. 

При выборе учитывают следующее:

1. В цифровой форме число заметнее. По наблюдениям психологов, «первоклассники не замечают в условии задачи арифметическое данное, если оно обозначено словесно, а не в виде цифры, к чему они привыкли» (Богоявленский Д. Н. Психология усвоения знаний в школе / Д. Н. Богоявленский, Н. А. Менчинская. М., 1959. С. 169).

2. В цифровой форме дву- и многозначные числа схватываются читателем намного быстрее. Они, по-видимому, не прочитываются, не переводятся мысленно в словесную форму, а именно схватываются взглядом, что упрощает и ускоряет восприятие текста.

3. Однозначные числа в косвенных падежах в цифровой форме несколько усложняют чтение. Скорее всего, потому, что все же прочитываются в именительном падеже (после 4 заседаний — «после четыре заседаний»). Но потребность согласовать с падежом существительного вынуждает вернуться к числительному и прочитать его правильно: четырех заседаний. На это уходит время, а при словесной форме числительное сразу читается правильно.

Кроме того, имеет значение и стилистическая принадлежность текста.  Так, в документах делового характера (к которым относится и автобиография) для многозначных чисел предпочтительной в подавляющем большинстве случаев является цифровая форма, поскольку она лучше, чем словесная форма, воспринимается читателями, более заметна, лучше запоминается.

Однако выбор словесной формы в Вашем тексте нельзя считать однозначно ошибочным. 

Второй вариант, конечно, ошибочен. Грамматика, вообще говоря, предназначена для описания грамматического строя языка, а не для объяснения ошибок, которые делают полуграмотные люди. Но объяснение, если угодно, может быть следующим.

Рассматриваемая конструкция представляет собой результат наложения двух предложений: сложноподчиненного и простого. В результате получается одно, похожее на простое, но простым не являющееся (оно остаётся сложноподчиненным).

Исходное сложноподчиненное должно выглядеть так:

Уже прошло два года, [с тех пор] как мы ездили на юг [последний раз].

Исходное простое — так:

Уже два года мы не ездили на юг.

В главной части сложноподчиненного предложения опускается глагол, остается Уже два года; из простого берется отрицание; от союза с тех пор как остается только как. В итоге получается довольно распространенная разговорная конструкция — первый вариант в Вашем вопросе.

Но союз как все-таки остается союзом и должен находиться в придаточной части. Сложноподчиненное предложение не допускает отрыва союза от придаточной части и переноса его в главную часть. В ошибочной фразе *Уже как два года мы не ездили на юг именно это и происходит. Это примерно то же самое, что сказать *Я если съем этот торт он с шоколадным кремом — при подразумеваемом Я съем этот торт, если он с шоколадным кремом.

Это объяснение сути ошибки. А вот объяснением того, почему, по Вашему мнению, в последнее время ошибочный вариант часто используется, занимается не грамматика, а социолингвистика.

Сочетание на Колыме является уточняющим обстоятельством по отношению к сочетанию (обстоятельству) у нас при соответствующей интонации. При отсутствии такой интонации уточняющая конструкция не возникает и обособление не требуется.

Исследователь синтаксиса осложненного предложения Е. А. Стародумова называет уточнение «самой слабой конструкцией из всех разновидностей пояснения». По наблюдениям исследователя, эта конструкция «легко „исчезает“, если снять интонацию обособления: уточняющий член превращается в присловный распространитель или его аналог». Так, предложение Она села на свой диванчик, рядом с Аннушкой может быть произнесено (прочитано) и без паузы после слова диванчик: Она села на свой диванчик рядом с Аннушкой. «Изменив интонацию, мы изменили связи в предложении: компонент „рядом с Аннушкой“ не связан теперь с компонентом „на свой диванчик“ как уточняющий, а относится только к глаголу-сказуемому „села“. Еще пример: Вечером, во время ужина, вспыхнула ссора. — Вечером во время ужина вспыхнула ссора. В первом случае есть внутрирядные уточняющие отношения между компонентами „вечером“ и „во время ужина“, а во втором случае эти компоненты не составляют ряда, внутрирядные отношения не оформлены» (Е. А. Стародумова. Синтаксис современного русского языка. Владивосток, 2005).

В справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя упоминается возможность двоякого прочтения обстоятельств времени, сравним пример из параграфа 22.2: Завтра, в шесть часов вечера, состоится заседание кафедры. — Заседание кафедры состоится завтра в шесть часов вечера.

В общих руководствах по правописанию, адресованных самому широкому кругу пользователей, правила оформления заголовков не менялись. Ни в «Правилах русской орфографии и пунктуации» 1956 года, ни в справочниках Д. Э. Розенталя указаний о том, как нужно оформлять заголовки, просто не было, соответствующее правило сформулировали только в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина 2006 г.

В ХХ веке рекомендации об оформлении заголовков включались в специальные справочники и инструкции для издательских работников. Эти правила изменились примерно в середине ХХ века, а издательская практика менялась постепенно, в разных издательствах — в разное время.

С лингвистической точки зрения заголовки относятся к особой категории высказываний. «Русская грамматика» 1980 года называет их «не грамматическими предложениями» и характеризует так: «имеют языковые характеристики, в какой-то своей части совпадающие с языковыми характеристиками грамматических предложений, а в какой-то части — не совпадающие с ними». Особое положение заголовка среди синтаксических единиц может служить лингвистическим основанием для оформления его особым образом. Однако полагаем, что от точки отказались по иным соображениям — графико-прагматическим. Точка в заголовке избыточна: расположение на отдельной строке и выделение шрифтом достаточны для отделения заголовка от последующего текста. Титульный лист без точек выглядит более легким, при этом прочитывается без затруднений.

О точке в заголовках «школьных» текстов см. ответ на вопрос № 299307.