У слова гора было значение ‘верх’. Отсюда наречие горе́ ‘вверх’, слова горний ‘находящийся в вышине’, горница ‘комната в верхнем этаже’. Тем самым идти в гору значит ‘двигаться вверх’. Переносное значение выражения лезть в гору ‘добиваться благополучия, служебного продвижения’ фиксируется в XVIII веке. Более позднее распространение фразеологизма идти в гору В. В. Виноградов связывал с проникновением его в разговорную речь из карточного жаргона. Подробнее см. в статье Виноградова.

Вы (как, впрочем, и большинство выпускников школы) не вполне верно трактуете понятие причастный оборот. Разумеется, причастный оборот ― это причастие с зависимыми словами, но само по себе наличие причастного оборота еще не повод для выделения его запятыми. Так, деепричасный оборот выделяется запятыми потому, что он имеет значение дополнительного действия. Причастный же оборот выделяется в тех случаях, когда он имеет значение акцентированного определения (например, стоит после определяемого слова, как в предложении Облака, летящие над землей, казались призраками его мечтаний, или имеет не только определительное, но и дополнительное обстоятельственное значение, как в предложении Скошенная с утра, трава уже к полудню сухо шуршала под ногами; см. правила обособления определений), и неважно, выражено такое определение причастием или прилагательным (ср.: Облака, прозрачные и прерывистые, казались призраками его мечтаний). В приведенном Вами примере внутри деепричастного оборота имется словосочетание молотые и обжаренные какао-бобы, в котором определение выражено причастиями, но условий для его обособления нет.  

Мы не рекомендовали писать "в глубь проблемы" раздельно. Мы отметили лишь, что при сопоставлении однородных членов предложения уместно писать раздельно: проникнуть в глубь и в сущность.

В упомянутом параграфе 132 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина речь идет о более сильных знаках, нежели запятая, — точке с запятой, двоеточии, тире; применить этот параграф к обсуждаемому предложению едва ли возможно.

В данном случае мы имеем дело с постановкой запятой на стыке союзов. Впрочем, правила в этой области далеко не категоричны. Так, в параграфе 36.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся, в числе прочих, примеры, в которых «союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение» даже при возможности перестановки частей, сравним: Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает (предложение из справочника) — Он давно уже уехал, и никто не знает, где он теперь (перестроенное предложение из справочника). Представляется, что в обсуждаемом предложении возможны варианты: эталонным является вариант с запятой между союзами и и когда, однако допустим и вариант без этой запятой.

Вот рекомендации из справочника Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке»:

ЖАЛКО (жаль) — 1. [о чувстве сострадания, жалости по отношению к кому-чему-л.] кого-что. Жалко / жаль девочку; Мне стало невыразимо жалко его (Гарш.); Жалко / жаль увядшую розу. 2. [о чувстве грусти, горечи, сожаления по поводу отсутствия, утраты кого-чего-л.] кого-что / кого-чего. Жалко / жаль мне всех рано ушедших из жизни; Жалко / жаль потерянного времени. 3. [о нежелании тратить, отдавать что-л., лишиться чего-л.] чего. На минуту становилось жалко богатства (Горб.); Сахару больно жалко: много его у них выходит (Остр.).

Объяснить можно по-разному, в зависимости от уровня знаний и интереса пятиклассника. Можно ограничиться следующим: у этих глаголов буквенная основа неопределенной формы и буквенные основы форм настоящего времени совпадают. Ср.:

Прыга/ть, прыга/л, прыга/ю, прыга/ет и т. д. – формы одного слова, поэтому у них одна основа.

Та же закономерность во многих (но не во всех) словах, заканчивающихся в неопределенной форме на ать: чита/ть – чита/ю, дума/ть – дума/ю, полыха/ть – полыха/ю. Но ср.: писа/ть – пиш/у, балова/ть – балу/ю.

Если же ребенок неплохо знает фонетику, то можно понаблюдать за звуковыми различиями основы.

В формах настоящего времени гласный сохраняется, он такой же, как в неопределенной форме. Это либо ударный [а] (чит[а]ть – чит[а]ет), либо безударный редуцированный [ъ] (прыг[ъ]ть – прыг[ъ]ет). Но есть интересное отличие: в настоящем времени добавляется согласный [j]. Прислушайся:

прыга[j]ют

прыга[j]ет

прыга[j]ешь

Получается, что основа неопределенной формы, заканчивающаяся на а, соотносится с основой настоящего времени, заканчивающейся на аj. Т. е. у глаголов не одна, две основы. Ср.: читать, читал, но читают, читает. А иногда и три! Основы глаголов по-разному соотносятся друг с другом. Но не бывает такого, чтобы основа неопределенной формы заканчивалась на а, а настоящего времени – на у.

Возможен и вариант с инфинитивом: давай писать друг другу. Обе конструкции не противоречат грамматическим нормам.

Верно:  одно входящее сообщение, одно входящее СМС-сообщение и (в разговорной речи) одну входящую эсэмэску.

Правильное произношение: горчи[шн]ик.