Если это заголовок, то точка после названия главы не нужна.
Правильно: глава городской администрации и (устарелое) городской голова. Интересно, что должность городского головы сохраняется сегодня в Калуге.
Запятая используется корректно. Здесь она отделяет две части сложносочиненного предложения.
Глава в значении 'руководитель' может употребляться как существительное и мужского, и женского рода – в зависимости от пола руководителя.
Корректно: Улица Сталинградской Битвы названа в память о сражении под Сталинградом в Великой Отечественной войне (1941–1945).
Аналогия неполная. В примерах из справочника деепричастие легко заменяется неглагольными аналогами: без волнения, без прицеливания. В рассматриваемом примере такая замена (без вымазывания) затруднена и неадекватна.
Поскольку сказуемое соседствует с подлежащим в форме ед. ч. (чин), то правильна форма ед. ч.: будет рассмотрен. (См. § 2354 «Русской грамматики» 1980 г.)
Смысл предложения не вполне ясен, поэтому неясно, где именно предполагается поставить кавычки.