Все три варианта возможны и грамматически верны.
Конструкция консультируем в чём-либо (например, в подборе тканей или выборе системы налогообложения) встречается в современных текстах, назвать её ошибочной и запретить нельзя. 
Можно использовать вариант консультируем по вопросам выбора, однако он более официальный. 
Вариант консультируем, как выбрать также возможен, но в текстах употребляется нечасто.

Вы верно заметили, что в предложении два ряда однородных членов: первый — дополнения песни и сказки, второй — обстоятельства и в Одессе, и в Кишиневе, и в Псковской губернии. Перед первым из однородных членов, соединенных повторяющимися союзами, запятая не ставится (см. примеры, приведенные в параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

В таких случаях очевидно, что речь идет о разных главах или сезонах, и подчеркивать это нет необходимости, тем более что сочетания стоят в косвенных падежах (сравним сопоставительные пары из упомянутого параграфа справочника: первый и второй этажи — между первым и вторым этажом), а потому уместно использовать форму единственного числа существительного: в этой и следующей главе; в этом и предыдущем сезоне.

Верен первый вариант: от полутора до двух с половиной тысяч. В косвенных падежах числительное согласуется с существительным: двух (с половиной) тысяч, двум (с половиной) тысячам и т. д.

Да, первая часть сложных слов контент присоединяется дефисом: контент-анализ, контент-менеджер, контент-проект.

Это сложносочиненное предложение, но запятая между частями не нужна, так как в предложении есть обстоятельство времени, которое относится к обеим частям.

Правильное написание бескофеиновый. Поиск в поисковых системах корректный, замена не происходит. Иногда мы сталкиваемся с тем, что Яндекс меняет менее частотное написание (которое может быть правильным) на более частотное (которе является ошибочным).

Предложение построено правильно.

Причастный оборот, стоящий после определяемого слова, выделяется запятыми.