Написание слов галерея и адрес неправильно называть транскрипцией, это полноправные слова русского языка, пусть и иноязычные по происхождению, этимологически связанные с приведенными Вами. В процессе заимствования, осваиваясь в языке, слово может претерпевать изменения в написании, в том числе утрачивать одну из двойных согласных. Ср.: офис (но англ. office), коридор (но нем.  Korridor), тротуар (но фр. trottoir). Написание двойных и одиночных согласных в корнях заимствованных слов определяется в словарном порядке (по орфографическому словарю).

Отметим также, что слово галерея пришло в русский язык из французского, где galerie 'крытый проход; ряд, вереница', т. е. это слово писалось с одной Л уже в языке-источнике.

Вы правы в том, что произношение слова в языке-источнике является главным ориентиром при передаче его по-русски. Поэтому в настоящее время наметилась тенденция передавать английское «l» твердым русским согласным. Но это касается тех собственных имен, в отношении которых нет устойчивой традиции употребления, а там, где такая традиция есть, этого делать не стоит. Поэтому давайте оставим такие принадлежащие известным людям имена, как Вальтер, Гендель, Гумбольд, Линкольн и проч., в их устойчивом написании. Что касается фамилии Олкотт, то здесь вполне возможна и передача без мягкого знака. Ничего страшного, если одинаковые фамилии, но принадлежащие разным людям, будут передаваться неодинаково. Например, наряду с фамилией Вульф можно встретить и Вулф. Такое, кстати, может происходить и с русскими фамилиями, ср. Кузьмин и Кузмин. Но это относится преимущественно к собственным именам. Если же слово нарицательное и оно уже попало в словари, то менять его написание нецелесообразно.

Верно: ...на знание русского языка, достаточное для освоения программ (обособленное определение согласовано со словом знание).

Ваш вопрос можно разбить на несколько вопросов, каждый из которых требует ответа.

1. Список Минобрнауки со временем может (и должен) быть расширен, ибо сейчас в нем нет (вопреки названию) ни справочников, ни грамматик, а есть только 4 словаря, выпущенные к тому же одним издательством. В этом перечне отсутствуют многие авторитетные академические словари, что вовсе не делает эти издания ненужными и не заслуживающими доверия. «Толковый словарь русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой (если о нем речь в Вашем вопросе) не нуждается в каких-либо представлениях и рекомендациях, это один из лучших словарей русского языка, к которому можно обращаться и на который можно ссылаться.

2. Орфографию нужно проверять по орфографическим словарям; словарь, о котором мы говорили выше, – толковый. А вот к современным изданиям, выходящим под названием «Орфографический словарь под ред. Ожегова», надо подходить с максимальной осторожностью, надежными справочниками по современному русскому языку они служить не могут. Подробнее об этом см. в ответе на вопрос № 258989.

3. Написание буквы Ё регулируется правилами русского правописания. В соответствии с ними буква Ё пишется в 3 случаях: 1) когда необходимо предупредить неверное чтение и понимание слова, например: узнаём в отличие от узнаем; всё в отличие от все; совершённый (причастие) в отличие от совершенный (прилагательное), сюда же относится Ё в именах, отчествах, фамилиях людей: Чернышёв – Чернышев; 2) когда надо указать произношение малоизвестного слова, например: река Олёкма; 3) в cпециальных текстах: букварях, школьных учебниках русского языкa, учебниках орфоэпии и т. п., а также в словарях для указания места ударения и правильного произношения. В остальных случаях написание Ё факультативно (необязательно).

Рекомендации справочных пособиях относительно склонения грузинских и др. фамилий на -ия разнятся. Интересно, что не склонять подобные фамилии рекомендуют специалисты по культуре речи, авторы справочников по стилистике, литературной правке (т. е. пособий, широко охватывающих различные спорные вопросы современного русского языка). Как Вы верно заметили, такая рекомендация приведена в справочниках Д. Э. Розенталя, кроме того, на распространенность несклоняемых вариантов указывают Л. К. Граудина, В. А. Ицкович, Л. П. Катлинская, авторы справочника «Грамматическая правильность русской речи».

В то же время специалисты по ономастике (т. е. лингвисты, углубленно изучающие особенности образования и функционирования в речи имен, отчеств, фамилий) предписывают склонять фамилии на -ия. Такая рекомендация приведена в «Словаре русских личных имен» А. В. Суперанской, в исследовании Л. П. Калакуцкой «Фамилии. Имена. Отчества. Написание и склонение» и др. Вот аргументы Л. П. Калакуцкой, которые нам представляются весьма убедительными: «Грузинские (эстонские, финские и др.) фамилии склоняются или не склоняются в соответствии со своими окончаниями по законам русской грамматики. И поскольку в русском языке есть слова общего рода типа пария, судия, то так же склоняются и мужские и женские фамилии, имеющие окончания -ия, независимо от принадлежности к какому-либо языку».

А вот что пишет выдающийся российский лингвист А. А. Зализняк в «Грамматическом словаре русского языка»: «...Наряду с правильными литературными употреблениями типа у Данелии нередко встречается также (в устной речи и в средствах массовой информации) не соответствующие литературной норме употребления типа у Данелия».

Таким образом, несмотря на рекомендацию Д. Э. Розенталя, следует признать правильным склонение мужских и женских фамилий на -ия, в том числе фамилии Гулия.

Слово помощник образовано от слова помощь, которое было заимствовано в литературный язык из церковнославянского, где оно произносилось сначала с [шч’], потом  с мягким шипящим [ш’] и соответственно писалось с буквой щ. Но в древнерусском языке, в частности в тех его диалектах, которые составили основу литературного языка (например, в московском говоре), исконным было другое произношение – с мягким [ч’], которое и передавалось буквой ч: помочь. Соответственно возникли параллельные формы с разной огласовкой, но с одинаковым значением – ц.-сл. помощь, помощник и рус. помочь, помочник. Примерно в XV–XVI вв. во многих русских говорах в сочетании [ч’н] произошло фонетическое изменение [ч’] в [ш] и возникло произношение, которое сохраняется в так называемом старомосковском варианте литературного произношения: ср. ску[ш]ный, коне[ш]но, яи[ш]ница и т. д. В этот ряд вписывается и слово помо[ш]ник, которое сохраняет старомосковское произношение с [ш], но пишется с щ, продолжая традицию церковнославянского написания. Так возникло отмеченное Вами несоответствие написания и произношения в данном слове. Похожая ситуация имеет место и в слове всенощная, в котором произношение с [ш’] считается, согласно «Большому орфоэпическому словарю русского языка», недопустимым.

С точки зрения теории русского письма, это явление можно назвать нарушением слогового принципа русского графики, согласно которому звук [ш] должен обозначаться буквой «ш». Называть «подменой», как это сделали Вы, не стоит.

Юный пионер - не ошибка.