Сочетание с непокрытой головой является несогласованным определением при существительном женщина. Обособление таких определений зависит от контекста, в который включено предложение. Если сочетание с непокрытой головой называет отличительный признак (например, в контексте речь идет о двух женщинах, одна из которых в головном уборе, другая с непокрытой головой), то выделять его не нужно. Если же сочетание называет признак временно́го характера («будучи с непокрытой головой»), обособление требуется.

В настоящее время литературной норме соответствуют оба варианта произношения: до[щ] и до[шть], до[жьжь]и и до[жди], ни один из них нельзя назвать неграмотным. При этом предпочтение сейчас отдается именно варианту до[шть], до[жди] (в том числе в словарях, адресованных работникам эфира), вариант до[щ], до[жьжь]и постепенно выходит из употребления.

Вы правильно пишете: актеры старой школы говорят до[щ], до[жьжь]и – это старомосковское («мхатовское») произношение. Необходимо, впрочем, отметить, что и характерное для петербургского говора произношение до[шть],  до[жди] едва ли можно назвать «новым»: о том, что такое произношение было распространено уже, по крайней мере, в первой половине прошлого века, красноречиво свидетельствует рифма «дожди – груди» в стихотворении Константина Симонова (что интересно: уроженца Петрограда) «Ты помнишь, Алеша, дороги Смоленщины» (1941). Таким образом, варианты произношения конкурировали на протяжении многих десятилетий, но к настоящему времени «орфографическое» произношение слова дождь практически вытеснило старый вариант.

В общих руководствах по правописанию для подобных названий правила нет. Слитное, раздельное, дефисное написание иностранных географических названий подчиняется особым правилам, их называют правилами русской передачи географических названий, и они разные для разных языков или групп языков. Но Вы правы в том, что части иностранных названий по-русски пишутся, как правило (а может быть, и всегда), через дефис. Полагаем, что на эту тенденцию нужно ориентироваться и при написании вымышленных названий. 

Следует склонять, поскольку это название освоено русским языком, свидетельством чему является изменение конечного гласного (в финском языке - А, в русском - О).

См. в «Письмовник».

Склонять слово борго (и ставить в форму мн. ч.) не следует.

Неясно, что имеется в виду, что такое региональные города? Если речь идет о городах регионального значения, тогда не нужны слова в скобках, ведь Москва и Санкт-Петербург – города федерального значения.

Правильно: макаоский, макаосцы.

Да, это правильно.