На самом деле полностью корень с чередованием выглядит так: рас(раст, ращ)/рос. В этом корне без ударения перед ст, щ пишется а, перед с пишется о. Написание расти, вырасти соответствует правилу. Другое дело, что корень рас- в правилах часто не упоминается.

Конечно, профсоюз следует писать со строчной. К сожалению, многие убеждены, что написание с прописной буквы придает слову важность, значимость (нередко и сочетание генеральный директор пишется с прописной – он же генеральный!), хотя на самом деле такое употребление прописной буквы является просто орфографической ошибкой.

Преуменьшение - от глагола преуменьшить (представить в меньших размерах, чем на самом деле). Приуменьшение - от глагола приуменьшить (несколько уменьшить). На практике разграничить эти два написания может быть затруднительно, поэтому решение о написании Е или И в приставке остается за автором текста.

Замечание о названиях -е и -о в «Письмовнике» касается названий городов, то есть случаев, когда отсутствует согласование по роду: в городе Видное. Поскольку в Вашем примере, как Вы верно заметили, согласование полное, то причин не склонять название нет: в селе Красносельском.

Конструкция но боязно - вдруг неправильно их произнесешь относится к словам подыскивая в своём многоязычном словаре нужные слова, взвешивая те, что явно годятся. Именно о такой смысловой связи говорит единый знак запятая и тире.    

В упомянутом параграфе 132 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина речь идет о более сильных знаках, нежели запятая, — точке с запятой, двоеточии, тире; применить этот параграф к обсуждаемому предложению едва ли возможно.

В данном случае мы имеем дело с постановкой запятой на стыке союзов. Впрочем, правила в этой области далеко не категоричны. Так, в параграфе 36.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся, в числе прочих, примеры, в которых «союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение» даже при возможности перестановки частей, сравним: Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает (предложение из справочника) — Он давно уже уехал, и никто не знает, где он теперь (перестроенное предложение из справочника). Представляется, что в обсуждаемом предложении возможны варианты: эталонным является вариант с запятой между союзами и и когда, однако допустим и вариант без этой запятой.

Нормативно написание с одним Н: деланый (прилагательное: неестественный), делано (наречие).

Мужская фамилия Скидан склоняется, женская – нет. Правила просты: все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный, в русском языке склоняются (единственное исключение – фамилии на -ых, -их типа Черных, Долгих), это не зависит ни от происхождения фамилии, ни от места ударения в ней. Если не просклонять мужскую фамилию (например, написать: выдан Алексею Скидан), это будет грамматической ошибкой. Такие правила были всегда, просто сейчас за их выполнением стали тщательнее следить.

«Решает», какого рода то или иное слово, язык. Грамматические свойства слов формируются в языке естественным путем, лингвисты фиксируют сложившиеся нормы и могут с помощью кодификации (фиксации в нормативных источниках) немного направлять этот процесс, но только в рамках возможностей, которые дает нам язык. Мы можем сказать моя коллега, но сочетание красивый модель невозможно. Язык сделал выбор.