Ответ на Ваш вопрос есть в «Письмовнике», см. раздел «Если правильно говорить "два стола", то почему нельзя сказать "пять стола"»?
Верно без запятой. Ваш пример полностью аналогичен примеру из вопроса 311144. Соответственно, и обоснование ответа будет тем же. Сравним: Пять принципов красоты и способы их соблюдения.
Запятая не нужна, так как оборот с союзом как является сказуемым.
Запятая нужна: Обалдеть, как похож!
По логике возможны оба варианта, но на практике употребляют обычно первый.
Слово не фиксируется в академическом орфографическом словаре. Корректно написание через дефис.
Да, правильно писать дизайн- и контент-менеджер.
Если имеется в виду проект, который служит примером, то это не сложное слово, а определяемое слово с приложением. В этом случае склоняются обе части: проекта-примера.
Корректно слитное написание, ср. с другими словами подобной структуры.
Корректно с одной буквой н.