Состав словника - это авторский материал, автор словаря В. С. Елистратов посчитал нужным включить в состав словаря данное выражение в соответствии с авторской концепцией (в словарь попали многие идиомы "городского просторечия", к числу которых можно отнести и указанное Вами выражение).
Выбор предлога зависит от смысла: на Сицилию (на остров) и в Сицилию (если нужно подчеркнуть, что речь идет об административной единице – регионе Италии, ср.: в Пьемонт, в Тоскану). В приведенном Вами примере, видимо, стоит выбрать предлог на (бежал на остров).
Правило таково. В названиях, начинающихся с географических определений, географическое определение пишется с прописной буквы, если входит в состав официального названия, и со строчной, если не входит в состав названия. Если слово омский – первое слово официального полного названия, его надо писать с большой буквы.
Ложись спать – правильно. Ложись – форма повелительного наклонения глагола ложиться, который входит в состав русского литературного языка.
К слову ложиться ни у кого претензий нет; говорят, что «нет» слова ложить (на самом деле такое слово, конечно же, есть, только является просторечием, не входит в состав литературного языка).
Запятая на стыке союзов ставится, если после первого союза следует одиночный союз в придаточной части. Если после первого союза следует двойной союз, то запятая на стыке союзов не ставится. Это случается, когда подчинительный союз имеет в главной части предложения слово то.
Поскольку в данном случае слова то нет, запятая между союзами но и если нужна.
Запятая на стыке союзов в сложноподчиненном предложении ставится, если после первого союза следует одиночный союз в придаточной части: Он почувствовал, что, если теперь он сядет, ему больше не подняться.
Если после первого союза следует двойной союз, то запятая на стыке союзов не ставится. Это случается, когда подчинительный союз имеет в главной части предложения слово то: Он почувствовал, что если теперь он сядет, то ему больше не подняться.
Современной нормой допускается употребление деепричастного оборота в безличном предложении, если оно содержит инфинитив, ср.: «Деепричастие может относиться также к не подлежащно-сказуемостным предложениям, включающим в свой состав инфинитив; обязательным условием такого употребления является совпадение субъекта действий (или состояний), названных деепричастием и инфинитивом» (Русская грамматика. М., 1980. Т. 2. § 2106). Не отвечает литературной норме употребление деепричастий в безличных предложениях, в состав которых не входит инфинитив: *Выполняя это поручение, ему не хватило опыта.
При однородных членах предложения, кроме одиночных или повторяющихся союзов, могут употребляться двойные (сопоставительные) союзы, которые членятся на две части, располагающиеся каждая при каждом члене предложения: как... так и, не только... но и, не столько... сколько, насколько... настолько, хотя и... но, если не... то, не то что... но, не то чтобы... а, не только не.,, а, скорее... чем и др. Запятая всегда ставится перед второй частью таких союзов. Верно: Народ если и рассматривает данный вариант, то считает его безумием.
Верно и то, и другое, это разные подходы к морфемному разбору. При разборе слова по составу необходимо различать синхронный (т. е. современный) состав и исторический (этимологический) состав. Исторически в словах ненавидеть, негодовать, небрежный не – приставка (когда-то в языке были слова навидеть, годовать и т. д.). Однако сейчас, в современном русском языке приставка в этих словах уже не выделяется (ведь слитное написание этих слов как раз и обусловлено тем, что без не они не употребляются), не считается частью корня.